1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮(1H-吡唑-3(2H)-酮)是有机中间体,可由丙炔酸甲酯或丙烯酸乙酯或(2E)-3-甲氧基丙烯酸甲酯通过一步关环制备;0℃下,向丙炔酸甲酯的甲醇溶液中逐滴加入水合肼,室温搅拌30分钟,经后处理得到该化合物。
化学合成
路线1:
- 步骤:将水合肼滴加到丙炔酸甲酯在甲醇中的冰浴溶液中,室温搅拌30分钟,加入盐水,真空除去甲醇,水层用乙酸乙酯萃取,合并有机层干燥、过滤、浓缩得到产物。
- 条件:水合肼、丙炔酸甲酯、甲醇;冰浴冷却;20℃搅拌0.5小时;收率95%。
- 参考文献:Tetrahedron, 2012, vol. 68, #27-28, p.5434-5444;US2016/376287;WO2017/117708。
路线2:
- 步骤:吲唑-3-羧酸与氯三甲基硅烷、甲醇反应后处理得黄色产物;该产物与碘甲烷、THF、NaH反应后处理得中间产物;中间产物与乙酸甲酯、NaH回流后处理得β-酮酯;β-酮酯与水合肼、乙醇回流后处理得目标产物。
- 条件:氯三甲基硅烷、甲醇、THF、碘甲烷、NaH、乙酸甲酯、乙醇;收率30%。
- 参考文献:US6455525, 2002, B1。