化学合成;作为医药中间体,在抗菌药物研发(如抗真菌药特比萘芬、布替萘芬)中应用;用于制备有机合成、染料、农药及香料等产品。
医药; 农药; 染料; 香料
路线1:
- 步骤:向起始吡啶甲酰胺(0.15mmol)在H₂O(3mL)中的悬浮液中加入12M HCl(0.37mL),搅拌5分钟;分三批加入锌粉(145mg,2.24mmol),室温搅拌16小时;反应物与200毫克砂混合,通过硅藻土塞过滤;滤液用2M NaOH(50mL)转移至分液漏斗,DCM(2×50mL)萃取两次;合并有机相用Na₂SO₄干燥,MeOH/DCM通过制备型TLC纯化。
- 条件:Stage #1: 20℃,0.08h,惰性气氛;Stage #2: 20℃,16h,惰性气氛。
- 产率:65%。
- 参考文献:Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, #27-28, p.2962-2964。
路线2:
- 步骤:在100mL单口瓶中加入间溴苄基叠氮(5mmol,1.06g),溶剂氯仿(25mL),氩气保护;2℃下滴加三溴化硼(18mmol,4.50g)的二氯甲烷溶液(25mL),滴毕;45℃反应14h;加乙醇(25mL)淬灭0.5h;反应液旋蒸浓缩,甲醇/乙醚重结晶得白色目标产物。
- 条件:氩气保护,2℃滴加,45℃反应14h。
- 产率:84%。
- 表征数据:熔点252-254℃;¹HNMR(500MHz,CDCl₃)δ7.45(s,1H),7.38(d,J=8.0,1H),7.23(d,J=7.5,1H),7.16(t,J=7.5,1H),3.80(s,2H),2.85(bs,2H);¹³CNMR(125MHz,CDCl₃)δ144.0,130.2,126.1,122.7,45.3;HRMS(ESI)calcd for C₇H₈BrN[M+H]⁺:184.98401;found:184.98389。