13754-86-4 1,5,6,7-四氢-4H-吲哚-4-酮

常温运输。非危险化学品。WGK Germany:3，海关编码2914390090，存储类别11 - 可燃固体。危险性类别：眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。危险标志GHS07，信号词Warning，防范说明P261; P305 + P351 + P338，危险性描述H315; H319; H335。

化学合成；心得静的中间体

医药

路线1：

• 步骤：将1或3（0.10g，0.73mmol）和相应的胺（3当量）在20％EtOH水溶液（2mL）中的溶液在密封管中在150℃下加热12或36小时。将反应混合物倒入H₂O（10mL）中，用CH₂Cl₂（3×10mL）萃取，干燥浓缩后柱层析（硅胶），用EtOAc/石油醚洗脱。
• 条件：With ammonia In ethanol; water at 150℃; sealed vessel; 12-36 h
• 产率：91%
• 参考文献：[1] Heterocycles, 1984, vol.22, #10, p.2313-2316；[2] Tetrahedron Letters, 2012, vol.53, #33, p.4276-4279；[3] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012, vol.33, #1, p.341-343

路线2：

• 步骤：向3-((2-羟乙基)氨基)环己-2-烯酮14b（3.70g，23.9mmol）在120mL N,N-二甲基甲酰胺中的溶液中加入三苯基膦钯（552mg，0.48mmol）、三甲基溴苯（4.76g，23.9mmol）和碳酸钾（6.60g，47.8mmol），在N₂气氛下150℃回流2小时，冷却后减压浓缩，用EtOAc稀释，盐水洗涤，干燥浓缩后硅胶柱色谱（15%EtOAc/PE）纯化。
• 条件：With tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0); 1-bromo-2,3,4-trimethylbenzene; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 150℃; 2 h; Inert atmosphere
• 产率：82%
• 参考文献：[1] Patent: US2017/37050, 2017, A1；[2] Tetrahedron Letters, 1996, vol.37, #51, p.9203-9206；[3] Tetrahedron, 2006, vol.62, #36, p.8533-8538

路线3：

• 步骤：间苯二酚在氢氧化钾参与下以镍催化氢化并异构化生成3-酮基环己-1-烯醇钾，与溴代丙酮酸乙酯环合得4-氧代-4,5,6,7-四氢古马龙羧酸-3，再以氨置换呋喃环上的氧并消除（脱羧）得到目标物。
• 条件：镍催化氢化并异构化；环合；氨置换与脱羧
• 参考文献：无具体文献（原始描述为“用间苯二酚...得到该品”）