N-(3-羟丙基)酞亚胺主要用于医药和农药领域,具体用途需结合其化学结构和相关研究背景进一步确定。
医药; 农药
路线1:
- 步骤: 将3-氨基丙-1-醇(10.0g,133.1mmol)溶解在无水甲苯(100ml)中,加入邻苯二甲酸酐(19.7g,133.1mmol),在氩气氛下加热至125℃,保持6.5小时;冷却至室温后,真空蒸发溶剂,得到产物。
- 条件: 125℃;氩气氛围;6.5小时
- 收率: 100%
- 参考文献: [1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 13, p. 644-647;[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, #32, p. 6094-6104;[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, #16, p. 5903-5914;[4] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, #44, p. 14256-14260;[5] Chemical Papers, 2017, vol. 71, #11, p. 2293-2299;[6] Patent: WO2011/103196, 2011, A1;[7] Patent: CN107540647, 2018, A;[8] Patent: WO2012/82436, 2012, A2;[9] Organic Letters, 2013, vol. 15, #4, p. 917-919;[10] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, #2, p. 807-819;[11] Tetrahedron, 2003, vol. 59, #45, p. 8877-8888;[12] Atti della Accademia delle Scienze di Torino, 1933, vol. 9, p. 358,362;[13] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, #27, p. 4747-4751;[14] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, #10, p. 2411-2413;[15] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, #12, p. 4023-4034;[16] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 123, p. 649-664
路线2:
- 步骤: 在10ml反应管中加入磷化氢配体L10a(0.35mg,0.65μmol)与三苯基磷(0.48mg,0.50μmol),真空置换氮气3次后加入脱气甲苯2ml,90℃搅拌3小时;冷却后减压除溶剂。同时在加氢瓶中加入β-氨基酮laq(40.6mg,0.2mmol)与无水碳酸钠(2.12mg,0.02mmol),真空置换氮气3次后加入催化剂和脱气乙醇(3ml),转移至高压釜,25℃、50巴H₂条件下搅拌24小时;减压除溶剂,柱层析分离得产物。
- 条件: 25℃;50巴H₂;24小时;高压釜;乙醇-甲苯混合溶剂
- 收率: 100%(转化率);对映体过量92%
- 催化剂: 磷化氢配体L10a;三苯基磷很大(C₂₉H₃₀NOPRu)
- 参考文献: [1] Patent: CN105085372, 2018, B
路线3:
- 步骤: 将酰胺(1.0mmol)、胺(1.0mmol)和K₂S₂O₈(1.5mmol)加入微波小瓶,加入水(2.0mL),微波处理(100℃,100W,0.17h);完全转化后加入蒸馏水(10mL),乙酸乙酯萃取(2×10mL);合并有机相,Na₂SO₄干燥,旋转蒸发浓缩,柱层析(30%乙酸乙酯/己烷)纯化得产物。
- 条件: 100℃;微波辐射;0.17小时;水;乙酸乙酯
- 收率: 93%
- 参考文献: [1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, #33, p. 4775-4779