1-(4-硝基苯基)哌啶是重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域，可通过还原反应进一步转化为相应的氨基衍生物，用于药物分子构建或生物活性化合物合成。
医药; 农药
路线1：亲核取代反应
- 步骤：将4-氟硝基苯（323mg，2.3mmol）溶解在DMSO（5ml）中，加入碳酸钾（475mg，3.5mmol）和哌啶（460μl，4.6mmol），90℃搅拌9小时；反应完成后加水，乙酸乙酯萃取两次，饱和NaCl洗涤，Na₂CO₃干燥，蒸发溶剂得化合物Y197（产率472mg，100%）。
- 条件：90℃，DMSO溶剂，碳酸钾作碱，哌啶作亲核试剂。
- 后续步骤：将Y197溶于乙酸乙酯，加Pd/C（186mg），氢气氛下室温搅拌3小时，过滤浓缩，硅胶色谱（氯仿：甲醇=40:1）纯化得Y222（定量产率394mg）。
- 收率：Y197产率100%，Y222定量产率。
路线2：钯催化胺化反应
- 步骤：将4-氯硝基苯（100mg，0.63mmol）、哌啶（63.86mg，0.75mmol）和SS-Pd（284.5mg，含0.01mmol Pd）置于圆底烧瓶，加入DMF作溶剂，80℃磁力搅拌6小时；反应完成后冷却，用水稀释，乙酸乙酯萃取三次，合并有机层浓缩，硅胶柱色谱（己烷/乙酸乙酯=90:10）纯化得1-(4-硝基苯基)哌啶（112mg，86%）。
- 条件：80℃，DMF溶剂，SS-Pd催化剂，TLC监测反应进程。
- 收率：86%，熔点104-105℃。
路线3：经典亲核取代反应
- 步骤：将1-碘-4-硝基苯（1mmol，249mg）、吡咯烷（2mmol，142mg）、Pd-MCM-48（30mg）和NaOAc（2mmol，164mg）混合物在130℃ DMF（5mL）中加热12小时；冷却后过滤催化剂，乙酸乙酯萃取，水洗涤，Na₂SO₄干燥，蒸发溶剂，硅胶柱色谱（2%乙酸乙酯的己烷溶液）纯化得1-(4-硝基苯基)吡咯烷（153mg，80%）。
- 条件：130℃，DMF溶剂，NaOAc作碱，Pd-MCM-48作催化剂，有氧条件。
- 收率：80%。
