16867-03-1 2-氨基-3-羟基吡啶

名称和标识

中文名: 2-氨基-3-羟基吡啶
英文名: 2-Amino-3-hydroxypyridine
CAS号: 16867-03-1
分子式: C5H6N2O
分子量: 110.11
中文别名: 帕利哌啶杂质25; 2-氨基-3-吡啶酚; 2-氨基-3-羟吡啶; 帕利哌酮杂质25; 2-氨-3-羟基吡啶; 2-氨基-3-吡啶醇; 2-胺-3-羟吡啶; 3-羟基-2-氨基吡啶; 2-胺-3-羥呲啶
英文别名: 2-AMINO-3-PYRIDINOL; 2-AMINO-3-PYRIDOL; 2-AMINO-PYRIDIN-3-OL; 3-HYDROXY-2-AMINOPYRIDINE; 3-PYRIDINOL, 2-AMINO-; 2-Amino-3-hydroxypyr; 2-amino-3-hydroxylpyridine; amino-hydroxypyridine; 3-hydroxypyridin-2-ylamine; 3-Hydroxy-2-pyridinamine; 2-Amino-3-hydroxy pyridine; 2-AMINO-3-HYDROXYPYRIDIN; 2-aminopyridin-3-ol

安全说明

危险品运输编号UN2811，危险等级6.1，包装类别III，海关编码29333999，存储类别6.1C（可燃，急性毒性类别3）。经口急性毒性类别3，眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，GHS07信号词，防范说明P261; P305 + P351 + P338，WGK Germany 3。

用途与制备

2-氨基-3-羟基吡啶是抗艾滋病类药的中间体，用于有机合成；常温常压下为灰白色至棕色粉末，不溶于水，溶于醇类有机溶剂和二甲基亚砜；结构含吡啶环、羟基和氨基，在碱性条件下可与烷基卤化物发生亲核取代反应。

医药

合成路线1

步骤: 将3-羟基-2-硝基吡啶（1当量）、六氟异丙醇（HFIP，10当量）和铁粉（5当量）加入反应管中混合，缓慢加入2N盐酸水溶液，室温搅拌30分钟后，用饱和碳酸氢钠水溶液中和，用碳酸氢钠水溶液萃取三次，合并有机层，盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，硅胶柱色谱纯化得目标产物。
条件: 20℃，0.5小时；使用盐酸、HFIP、铁粉、碳酸氢钠水溶液。
产率: 70%
参考文献: [1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 37, p. 3646 - 3649；[2] Journal of the Chemical Society, <1957> 4625；[3] Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 350,352；[4] Biochemical Journal, 1950, vol. 46, p. 506

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