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100491-29-0 7-氯-1-(2,4-二氟苯基)-6-氟-4-氧代-1,4-二氢-1,8-萘啶-3-甲酸乙酯
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100491-29-0 7-氯-1-(2,4-二氟苯基)-6-氟-4-氧代-1,4-二氢-1,8-萘啶-3-甲酸乙酯
100491-29-0 7-氯-1-(2,4-二氟苯基)-6-氟-4-氧代-1,4-二氢-1,8-萘啶-3-甲酸乙酯
中文名称
7-氯-1-(2,4-二氟苯基)-6-氟-4-氧代-1,4-二氢-1,8-萘啶-3-甲酸乙酯
英文名称
Ethyl 7-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
CAS号
100491-29-0
分子式
C
17
H
10
ClF
3
N
2
O
3
分子量
382.72
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
7-氯-1-(2,4-二氟苯基)-6-氟-4-氧代-1,4-二氢-1,8-萘啶-3-甲酸乙酯
英文名
Ethyl 7-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
CAS号
100491-29-0
分子式
C17H10ClF3N2O3
分子量
382.72
中文别名
2,4-二氟苯基萘啶羧酸乙酯; 1-(2,4-二氟苯基)-7-氯-6-氟-4-氧代吡啶并[2,3-B]吡啶-3-羧酸乙酯; 7-氯-1-(2,4-二氟苯基)-6-氟-4-氧-1,4-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯; 曲伐沙星中间体; 1-(2,4-二氟苯基)-7-CL-6-F-4-O-羟吡啶[2,3-B]吡啶-3-甲酸乙酯; 二氟苯基萘啶羧酸乙酯
英文别名
ETHYL 1-(2,4-DIFLUOROPHENYL)-7-CHORO-6-FLUORO-4-OXO-HYDROPYRIDINO[2,3-B]PYRIDINE-3-CARBOXYLATE; ETHYL 1-(2,4-DIFLUOROPHENYL)-7-CL-6-F-4-O-HYDROPYRIDINO[2,3-B]PYRIDINE-3-CARBOXYLATE; Ethyl 7-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester; Trovafloxacin intermediate; 1,8-Naphthyridine-3-carboxylic acid, 7-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-, ethyl ester
物化属性
BBB通透性
Yes
Brenk警报数
1.0
CYP1A2抑制剂
No
CYP2C19抑制剂
Yes
CYP2C9抑制剂
Yes
CYP2D6抑制剂
No
CYP3A4抑制剂
No
Egan规则符合性
0.0
Fraction Csp3
0.12
GI吸收
High
Ghose规则符合性
None
Leadlikeness
2.0
Lipinski规则符合性
0.0
LogP
2.71
LogS (Ali)
-5.04
LogS (ESOL)
-4.96
LogS (SILICOS-IT)
-6.8
MLOGP
3.54
Muegge规则符合性
0.0
P-糖蛋白底物
No
PAINS警报数
0.0
PSA
61.19 Ų
SILICOS-IT LogP
4.73
Veber规则符合性
0.0
WLOGP
4.89
XLogP3
4.05
iLOGP
3.18
pKa
-3.23±0.70 (Predicted)
不确定化学键立构中心数量
0
不确定原子立构中心数量
0
互变异构体数量
无
储存条件
密闭于阴凉干燥环境中
共价键单元数量
1
可旋转化学键数量
4
合成可及性
2.67
同位素原子数量
0
复杂度
606
外观
白色至类白色近乎于白色粉末状固体
密度
1.5±0.1 g/cm³
折射率
1.589
摩尔体积
251.2 m³/mol
摩尔折射率
88.31
极化率
33.58×10⁻²⁴ cm³
氢键供体数量
0
氢键受体数量
8
沸点
502.5±50.0 °C (760 mmHg)
溶解度
0.00424 mg/ml;0.0000111 mol/l;微溶于热二甲亚砜,极微溶于热甲醇
熔点
212-215 °C
生物利用度评分
0.55
皮肤渗透系数
-5.76 cm/s
确定化学键立构中心数量
0
确定原子立构中心数量
0
稳定性
遵照规定使用和储存则不会分解
等张比容
682.1 (90.2K)
精确质量
382.033203
蒸汽压
0.0±1.3 mmHg (25 °C)
表面张力
54.3 dyne/cm
表面电荷
0
重原子数量
26
闪点
257.7±30.1 °C
安全信息
安全说明
常温运输,危险性质为非危险化学品,海关编码29339980
生产及用途
用途与制备
用于化学合成和生命科学领域,具体应用场景未详细说明。
化学合成; 生命科学
路线1:
步骤
: 在冰冷却下,向4ml N,N-二甲基甲酰胺中滴加250mg磷酰氯,加入200mg 2-[2-(2,4-二氟苯基氨基)-5-氟-6-甲氧基烟酰基]乙基,搅拌10分钟后加入乙酸乙酯,升温至50-60℃反应3.5小时;反应完成后倒入50ml冰水中,加入20ml氯仿萃取,分离有机层,水洗后用无水硫酸镁干燥,减压蒸馏除溶剂,加5ml乙醚过滤收集晶体,重结晶得产物。
条件
: 冰冷却,50-60℃反应,氯仿萃取,无水硫酸镁干燥,减压蒸馏,丙酮-甲醇(1:1)重结晶。
收率
: 72.2%。
参考文献
: Patent: US4704459, 1987, A。
路线2:
步骤
: 在搅拌下将60%氢化钠油包水悬浮液(1.73g)缓慢加入到丙烯酸烟酸酯(5)(16.5g)在THF(200mL)中的冷溶液中,氮气下搅拌回流1.5小时,冷却后用水洗涤并干燥得产物。
条件
: 氮气保护,THF溶剂,回流1.5小时,水洗涤。
收率
: 8g(未明确具体收率计算方式)。
参考文献
: Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol.29, #11, p.2364-2369;Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol.35, #3, p.518-525;Patent: US2014/73631, 2014, A1。
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