1484-10-2 9-丙基-9H-咔唑

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

化学合成

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1484-10-2）

• 步骤：称取咔唑（1.67g，10mmol）和四丁基溴化铵（0.322g），用抽真空油泵抽真空 - 充氮气循环三次，氮气保护反应体系，加入二甲基亚砜（40mL）和8.0g 50％ KOH，搅拌下逐滴加入溴丙烷（6.15g，50mmol），室温搅拌过夜。反应完成后，用大量水和二氯甲烷萃取，有机相用饱和盐水洗涤，无水MgSO₄干燥，过滤后旋转蒸发除去大部分溶剂，柱色谱（石油醚洗脱）纯化。
• 条件：With tetrabutylammomium bromide; potassium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 20℃; Inert atmosphere
• 收率：90%
• 参考文献：[1] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, #12, p. 3898 - 3904 [2] Patent: CN106188152, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0075 [3] Journal of Molecular Structure, 2014, vol. 1060, #1, p. 191 - 196 [4] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, #39, p. 12727 - 12732 [5] Angew. Chem., 2018, vol. 130, #39, p. 12909 - 12914,6 [6] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1981, vol. 54, #6, p. 1897 - 1898 [7] Croatica Chemica Acta, 2015, vol. 88, #1, p. 1 - 6 [8] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, #43, p. 11458 - 11462 [9] Angew. Chem., 2014, vol. 126, #43, p. 11851,1 [10] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 159, p. 74 - 89 [11] MedChemComm, 2016, vol. 7, #10, p. 1988 - 1994

合成路线 2（2. 合成：1484-10-2）

• 步骤：将咔唑（10g，59.81mmol），正丙基溴（11mL，88.92mmol）和精细研磨的NaOH（4g，100mmol）在无水丙酮（100mL）中的混合物在氮气下回流16小时。通过真空旋转蒸发除去所有挥发性组分后，用叔丁基甲基醚（150mL）萃取残余物，有机相用水、盐水洗涤，干燥（MgSO₄），过滤，真空蒸发，冰冷乙醇结晶。
• 条件：With sodium hydroxide In acetone for 16 h; Reflux; Inert atmosphere
• 收率：83%
• 参考文献：[1] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, #15, p. 2291 - 2301 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 69, p. 881 - 907 [3] ChemMedChem, 2011, vol. 6, #8, p. 1518 - 1529