主要用于化学合成领域,作为中间体参与相关有机化学反应。
化学合成
合成路线 1(以β-丙氨酸甲酯盐酸盐为原料)
- 步骤: 将9.90g(70.93mmol)β-丙氨酸甲酯盐酸盐置于200ml乙腈中,加入10ml(72.14mmol)三乙胺;搅拌0.3小时后,依次加入15.48g(70.93mmol)Boc-酐和1.65g(7.09mmol)氯化锆(IV);继续在环境温度下搅拌2小时。
- 条件: 乙腈溶剂,20℃反应,总反应时间约2.3小时(0.3h+2h)。
- 收率: 87%。
- 后处理: 反应完成后蒸发溶剂,残余物用乙酸乙酯和水萃取,有机相干燥后蒸发至干。
- 参考文献: [1] Patent: US2007/238730, 2007, A1 (Page 22); [2] Patent: US2007/259855, 2007, A1 (Page 24); [3] Organic Letters, 2006, 8(14), 2993-2996; [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1998, 8(13), 1607-1612; [5] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, 34(1), 73-78。
合成路线 2(以3-氨基丙酸甲酯盐酸盐为原料)
- 步骤: 向5.0g(35.8mmol)3-氨基丙酸甲酯盐酸盐的40mL二氯甲烷悬浮液中加入7.24g(71.6mmol)三乙胺;0℃搅拌后加入7.81g二碳酸二叔丁酯,在15℃下搅拌20小时;加入60mL水,用二氯甲烷(30mL×3)萃取,合并有机层用硫酸钠干燥,柱色谱纯化。
- 条件: 二氯甲烷溶剂,0-15℃反应,总反应时间20小时。
- 收率: 61.8%。
- 后处理: 萃取后有机层干燥,柱色谱纯化得到产物。
- 参考文献: [1] Journal of Organic Chemistry, 2014, 79(9), 4008-4017; [2] Patent: WO2016/118565, 2016, A1 (Paragraph 00395); [3] Russian Journal of Applied Chemistry, 2005, 78(6), 1000-1002; [4] Tetrahedron Letters, 2012, 53(45), 5996-5999; [5] Tetrahedron Letters, 2012, 53(45), 5996-5999。