主要用于环氧粉末涂料固化剂及涂料助剂,金属减活剂等其他高分子助剂及水处理剂;在水性漆乳液中与双丙酮丙烯酰胺配合作为交联剂;可与透明质酸钠交联后作为蛋白药物载体;作为同型双功能交联剂,专用于醛生成相对稳定的腙链接,用于糖类蛋白连接(如抗体);在pH 5.0下可避免伯胺竞争反应,用于高碘酸盐氧化反应后的偶联反应;急性毒性:非肠-大鼠 LDL0: 4000 毫克/公斤;可燃性危险特性:可燃,燃烧释放有毒氮氧化物烟雾;储运特性:库房通风低温干燥,与食品原料分开存放;灭火剂:干粉、泡沫、砂土、二氧化碳、雾状水
环氧粉末涂料固化剂及涂料助剂;金属减活剂;高分子助剂;水处理剂;水性漆乳液交联剂;蛋白药物载体;室内甲醛吸附剂
合成路线 1(1. 合成:1071-93-8)
- 步骤:通用方法:将7.6g(100.0mmol)固体肼(H3N + NHCO2-)和己二酸(7.3g,50.0mmol)在无溶剂的研钵中混合10分钟,100℃搅拌5小时;另一方法:使用10g癸烷作为溶剂,110℃搅拌12小时后过滤分离;替代方法:5.0g(100.0mmol)水合肼替代固体肼,10.12g(100.0mmol)己二酸二乙酯替代己二酸,10g乙醇作为溶剂,75℃搅拌5小时。
- 条件:无溶剂/100℃/5h;溶剂(癸烷)/110℃/12h;溶剂(乙醇)/75℃/5h。
- 产率:通用方法转化率≥96%,收率≥95%(8.27克);癸烷法转化率97%,收率93%;乙醇法转化率89%,收率83%。
- 参考文献:[1] Patent: KR2015/88523, 2015, A. (Paragraph 0128; 0137; 0148-0149) [2] Organic Syntheses, 1956, vol. 36, p. 72, Note 7 [3] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 475, p. 122 [4] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1915, vol. <2> 91, p. 23 [5] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1981, vol. 323, # 3, p. 360 - 366 [6] Indian Journal of Chemistry, Section A: 1988, vol. 27, # 3, p. 225 - 230 [7] Russian Journal of Applied Chemistry, 2001, vol. 74, # 8, p. 1348 - 1352 [8] Journal of Coordination Chemistry, 2011, vol. 64, # 2, p. 300 - 313 [9] Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, 2012, vol. 74, # 1-4, p. 257 - 263 [10] Journal of Molecular Structure, 2015, vol. 1092, p. 122 - 129
合成路线 2(2. 合成:1071-93-8)
- 步骤:将2.1g(0.15mol)己二酸二甲酯加入四颈烧瓶,加入50.4g(0.45mol)丙酮和氮气,加热至50℃搅拌至混溶,升温至120℃,以25-30秒/滴速率加入16.2g(0.9mol)水,加入18.5g催化剂D072大孔强酸苯乙烯阳离子交换树脂,125℃反应约3h至完全反应,蒸馏出丙酮和氮气,结晶后用无水乙醇洗涤3-5次,60℃真空干燥5小时。
- 条件:50-120℃(升温至125℃)/3h;催化剂:D072大孔强酸苯乙烯阳离子交换树脂。
- 产率:99.2%,HPLC纯度99.5%。
- 参考文献:[1] Patent: CN108191708, 2018, A. (Paragraph 0020-0033) [2] Patent: US2016/31858, 2016, A1. (Paragraph 0147) [3] Patent: KR2015/88523, 2015, A. (Paragraph 0128; 0137; 0150-0151) [4] Synthesis, 1993, # 3, p. 287 - 289 [5] J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1964, vol. 34, p. 341 - 344 [6] Zhurnal Obshchei Khimii, 1964, vol. 34, p. 343 - 347 [7] Indian Journal of Chemistry, Section B: 1997, vol. 36, # 8, p. 687 - 690 [8] Patent: WO2013/78123, 2013, A1. (Page/Page column 85) [9] Journal of Materials Chemistry B, 2016, vol. 4, # 5, p. 852 - 858
合成路线 3(3. 合成:1071-93-8)
- 步骤:通用方法:将7.6g(100.0mmol)固体肼(H3N + NHCO2-)与己二酸(7.3g,50.0mmol)在无溶剂条件下研钵混合10分钟,100℃搅拌5小时;另一方法:10g癸烷溶剂,110℃搅拌12小时后过滤分离;替代方法:5.0g(100.0mmol)水合肼,10.12g(100.0mmol)己二酸二乙酯,10g乙醇溶剂,75℃搅拌5小时。
- 条件:无溶剂/100℃/5h;溶剂(癸烷)/110℃/12h;溶剂(乙醇)/75℃/5h。
- 产率:通用方法转化率≥96%,收率≥95%(8.27克);癸烷法转化率97%,收率93%;乙醇法转化率89%,收率83%。
- 参考文献:[1] Patent: KR2015/88523, 2015, A. (Paragraph 0128; 0137; 0148-0149) [2] Organic Syntheses, 1956, vol. 36, p. 72, Note 7 [3] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 475, p. 122 [4] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1915, vol. <2> 91, p. 23 [5] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1981, vol. 323, # 3, p. 360 - 366