25016-11-9 1-甲基-1H-吡唑-4-甲醛

中文名称: 1-甲基-1H-吡唑-4-甲醛
英文名称: 1-Methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
CAS号
分子式: C₅H₆N₂O
分子量: 110.11
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 1-甲基-1H-吡唑-4-甲醛
英文名: 1-Methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
CAS号: 25016-11-9
分子式: C5H6N2O
分子量: 110.11
中文别名: 1-甲基吡唑-4-甲醛; 1-甲基-4-醛基吡唑; 1-甲基-1H-吡唑-4-羰醛; 1-甲基-4-吡唑甲醛; 吡唑-4-甲醛,1-甲基-; 4-甲酰基-1-甲基吡唑
英文别名: 1-METHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXALDEHYDE; 4-Formyl-1-methyl-1H-pyrazole; 1-methylpyrazole-4-carboxyaldehyde; 1-methyl-4-formyl-1H-pyrazole; 1-methyl-4-pyrazolecarboxaldehyde; 1-Methylpyrazole-4-carboxaldehyde; 1-methyl-4-pyrazole carbaldehyde; 4-Formyl-1-methylpyrazole

物化属性

LogP: 0.01
PSA: 34.89000
储存条件: Refrigerated.
外观: 白色或无色至黄色至橙色，粉末至块状至透明液体
密度: 1.1±0.1 g/cm³
折射率: 1.552
敏感性: Air Sensitive
沸点: 218.9±13.0 °C (760 mmHg)
熔点: 29-34 °C
蒸汽压: 0.1±0.4 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 0.17±0.10 (Predicted)
闪点: 86.2±19.8 °C

安全信息

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，危险等级:IRRITANT，海关编码:29331990

生产及用途

用途与制备

化学合成；1-甲基-1H-吡唑-4-甲醛是合成活性先导物质的关键中间体。

医药

路线1：Vilsmeier-Haack反应法

原料：1-甲基-1H-吡唑（29.1g，0.35mol）、POCl₃（54.3g，0.35mol）、无水DMF（90mL）、冰水（350mL）、2mol/L NaOH溶液、CHCl₃、无水Na₂SO₄
步骤：在100℃下，将POCl₃滴加到1-甲基-1H-吡唑的无水DMF溶液中，搅拌反应2小时；反应完成后冷却，倒入冰水，用NaOH碱化至pH8，CHCl₃萃取，无水Na₂SO₄干燥，真空浓缩得粗产物，柱色谱纯化得目标产物。
条件：100℃反应2小时；冷却后冰水稀释，NaOH调节pH至8，CHCl₃萃取
收率：77.7%
参考文献：[1] Patent: WO2008/144767, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 117；[4] Patent: WO2008/153870, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 29；[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, #1, p. 471-474；[6] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, #24, p. 2601-2603；[7] Patent: WO2004/58763, 2004, A1. Location in patent: Page 39；[8] Russian Chemical Bulletin, 2014, vol. 63, #2, p. 443-456；[9] Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2014, #2, p. 443-456,14；[10] Pharmaceuticals, 2018, vol. 11, #1；[11] Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3314；[12] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, #13, p. 3777-3787；[13] Patent: WO2012/76435, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29；[14] Patent: WO2013/39854, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 29；[15] Patent: WO2014/2110, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 140；[16] Patent: WO2014/2111, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 33；[17] Patent: WO2014/62454, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 33；[18] Patent: EP2725024, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0140; 0141；[19] Patent: US2014/171431, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0486; 0487；[20] Patent: US2015/112063, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0191；[21] Patent: EP3239135, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0130; 0131

路线2：甲基化反应法

原料：1H-吡唑-4-甲醛（1.00g，10.4mmol）、碘甲烷（1.48g，10.4mmol）、Cs₂CO₃（10g，31.2mmol）、DMF（40mL）、水（20mL）、EtOAc（50mL×3）、盐水
步骤：向1H-吡唑-4-甲醛的DMF溶液中加入碘甲烷和Cs₂CO₃，60℃搅拌过夜；反应后加水，EtOAc萃取，有机相盐水洗涤，Na₂SO₄干燥，浓缩得中间体（目标产物）。
条件：60℃搅拌过夜；EtOAc萃取，盐水洗涤
收率：87%
参考文献：[1] Patent: WO2018/50684, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 67

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