化学合成；生命科学；分析试剂，药物分析标准；Rabeprazole Related Compound E (Rabeprazole thioether)是rabeprazole的活性代谢物，rabeprazole是proton pump抑制剂；雷贝拉唑钠中间体。
医药
路线1：
- 步骤: 取100g羟基雷贝拉唑（473.35mmol）加入2L三颈烧瓶中，加入1L四氢呋喃，71.10g巯基苯并咪唑（473.35mmol），136.58g三苯基膦（520.69mmol）；开启搅拌，温度控制在0℃，滴加90.678g（520.69mmol）偶氮二羧酸二乙酯；滴加完成后反应5h-10h，TLC监测；反应完成后四氢呋喃蒸发至干，甲醇重结晶，得到130.0g雷贝拉唑硫化物组合物。
- 条件: 溶剂为四氢呋喃，温度0 - 10℃，反应时间5h-10h，TLC监测。
- 收率: 80%。
- 参考文献: Patent: CN106674198, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0020-0021。
路线2：
- 步骤: 2-氯甲基-4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶（53.2g（200mmol））、变性乙醇（320ml）、2-苯并咪唑硫醇（30.2g（201mmol））和氢氧化钠（26.8g（670mmol））加入反应容器，50℃反应约2小时；TLC确认原料消失后，减压浓缩，加入乙酸乙酯（430ml）和水（340ml），搅拌静置分离水层；有机层用10％氢氧化钠水溶液（110ml）和水（2×110ml）洗涤，减压浓缩，得到粗产物；或2-氯甲基-4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶（26.6g（100mmol））、变性乙醇（160ml）、2-苯并咪唑硫醇（15.0g（100mmol））和氢氧化钠（13.4g（335mmol））加入反应容器，50℃反应约2小时；TLC确认原料消失后，减压浓缩，加入甲苯（30ml）和水（168ml），搅拌静置分离水层；有机层用10％氢氧化钠水溶液（50ml）和水（2×50ml）洗涤，减压浓缩，得到粗产物。
- 条件: 溶剂为乙醇，温度50℃，反应时间约2小时，TLC监测。
- 收率: 101%（HPLC纯度98.7％）。
- 参考文献: Patent: EP1775292, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 13; 14 [2] Patent: US2007/225502, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 2-3; 5-6 [3] Patent: WO2008/45777, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 30 [4] Patent: US5045552, 1991, A [5] Patent: EP1775292, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 17 [6] Patent: WO2008/1392, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 18 [7] Patent: WO2009/116072, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 14 [8] Organic Process Research and Development, 2013, vol. 17, # 10, p. 1272 - 1276 [9] Patent: WO2014/91450, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15。
路线3：
- 步骤: 将100g 2-羟甲基-4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶（473.35mmol）置于2L三颈烧瓶中，加入1L四氢呋喃作为溶剂，随后加入71.10g 1H-苯并[d]咪唑-2-硫醇（473.35mmol）和136.58g三苯基膦（520.69mmol）；开启搅拌并将反应温度控制在0℃，缓慢滴加90.678g偶氮二羧酸二乙酯（520.69mmol）；滴加完毕后，维持反应5h至10h，期间通过TLC监测反应进程；反应完成后，旋转蒸发四氢呋喃至干，粗产物甲醇重结晶纯化，得到130.0g目标产物。
- 条件: 溶剂为四氢呋喃，温度0℃，反应时间5h至10h，TLC监测。
- 收率: 80%。
- 参考文献: （未明确标注具体文献来源）。
