6-羟基吲哚啉主要用于医药领域,作为中间体或活性成分参与相关药物的合成研究(基于参考文献中其作为合成中间体的用途推断)。
医药
合成路线 1(以6-羟基吲哚为原料)
- 原料:6-羟基吲哚(1.0g,7.51mmol)、氰基硼氢化钠(NaBH₃CN,1.4g,22.60mmol)、乙酸(AcOH,20mL)
- 步骤:在0℃下将NaBH₃CN缓慢加入6-羟基吲哚的AcOH溶液中,室温(N₂保护)搅拌3小时;反应完成后用饱和NH₄Cl溶液淬灭,减压浓缩,残余物经乙酸乙酯溶解后依次用饱和NaHCO₃、盐水洗涤,无水Na₂SO₄干燥,过滤浓缩;快速柱色谱纯化(石油醚/乙酸乙酯5:1→3:1→2:1洗脱)
- 条件:0-20℃(反应温度);N₂惰性气氛;3小时反应时间
- 收率:60%
- 参考文献:[1] ChemMedChem, 2016, vol. 11, #23, p.2607-2620;[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol.157, p.380-396
合成路线 2(以2,3-二氢-1H-吲哚-6-烯和吡啶-盐酸盐为原料)
- 原料:2,3-二氢-1H-吲哚-6-烯(0.25g,1.7mmol)、吡啶-盐酸盐(2.0g,16.8mmol)
- 步骤:合并原料加热至350℃反应约20分钟;反应混合物溶解于乙腈/DMF中,经制备型HPLC-MS纯化,合并含产物级分冷冻干燥
- 条件:350℃;0.33小时(约20分钟)
- 收率:22%
- 参考文献:[1] Patent: US2011/21500, 2011, A1, Page/Page column 49