化学合成；作为重要医药中间体，可用于合成5-乙酰基-6,7-二氢-4(5H)-苯并呋喃酮。
医药
路线1：
- 步骤：氩气下，环己二酮（20.71g，0.18mol）溶于甲醇（100mL），冷却至0℃；加入氢氧化钾（12.2g，0.18mol）搅拌30分钟；加入50%氯乙醛水溶液（26.3mL，0.203mol），搅拌过夜；用1N盐酸酸化，乙酸乙酯萃取，有机层经水、盐水洗涤，硫酸镁干燥后浓缩得产物16.5g。
- 条件：0℃反应0.5h，后续室温过夜；
- 收率：16.5g；
- 参考文献：[1] Arkivoc, 2011, vol. 2011, #9, p.1-14；[2] Heterocycles, 2004, vol.62, p.807-813；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol.16, #4, p.1966-1982；[4] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol.53, #17, p.4135-4137；[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1994, vol.42, #10, p.2167-2169；[6] Tetrahedron, 1996, vol.52, #24, p.8169-8180；[7] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol.50, #12, p.2818-2841；[8] Chemistry Letters, 2008, vol.37, #8, p.822-823；[9] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2018, vol.14, p.2853-2860。
路线2：
- 步骤：甲醇（40mL）中溶解1,3-环己二酮（11.2g，0.100mol）；滴加含6.60g（0.100mol）85%氢氧化钾的水溶液（8mL），室温搅拌30分钟；冰浴冷却后加入40%氯乙醛水溶液（21.6g，0.110mol），室温搅拌过夜；滴加2mol/L盐酸，搅拌30分钟后乙醚萃取；有机层经水、盐水洗涤，无水硫酸镁干燥；硅胶柱色谱（Wako gel C-100，己烷-乙酸乙酯梯度）纯化得产物8.63g。
- 条件：室温搅拌0.5h，冰浴冷却后室温过夜；
- 收率：63.5%（8.63g，0.0635mol）；
- 参考文献：[1] Patent: EP1426365, 2004, A1, Page 196。
