33818-15-4 胞磷胆碱钠

中文名称: 胞磷胆碱钠
英文名称: Citicoline sodium
CAS号
分子式: C₁₄H₂₅N₄NaO₁₁P₂
分子量: 510.31
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 胞磷胆碱钠
英文名: Citicoline sodium
CAS号: 33818-15-4
分子式: C14H25N4NaO11P2
分子量: 510.31
中文别名: 胆碱胞嘧啶核甙二磷酸酯单钠盐; 胆碱胞嘧啶核苷二磷酸酯单钠盐; 胞二磷胆碱钠; 胞啶二磷胆碱钠; 胞(二)磷胆碱钠; 胞苷(钠盐); 5-胞苷二磷酸单钠盐; 2-((((((2R,3S,4R,5R)-5-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1(2H)-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基)甲氧基)(羟基)磷酰基)氧基)氧化磷酰基)氧基)-N,N,N-三甲基乙烷-1-铵钠盐(1:1)
英文别名: P'-[2-(TRIMETHYLAMMONIO)ETHYL]ESTER CYTIDINE 5'-(TRIHYDROGEN DIPHOSPHATE) INNER SALT MONOSODIUM; cytidine 5'-(trihydrogen diphosphate) p'-[2-(trimethylammonio)ethyl] ester inner salt monosodium salt; CYTIDINE-5'-DIPHOSPHOCHOLINE MONOSODIUM SALT; CYTIDINE-5'-DIPHOSPHOCHOLINE, NA; CYTIDINE-5'-DIPHOSPHOCHOLINE, SODIUM; CITICOLINE SODIUM SALT; CITICOLINE; CITICOLINE MONOSODIUM SALT; CDP-choline-Na; Cytidine 5′-diphosphocholine sodium salt; Cytidine 5‘-diphosphocholine sodium salt hydrate; Citicoline sodium salt hydrate; 2-(((((((2R,3S,4R,5R)-5-(4-Amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)oxidophosphoryl)oxy)-N,N,N-trimethylethan-1-aminium, sodium salt(1:1); Cytidine, 5'-O-[hydroxy[[hydroxy[2-(trimethylammonio)ethoxy]phosphinyl]oxy]phosphinyl]-, inner salt, sodium salt (1:1); Neuroton; Choline Hydroxide 5'-Ester with Cytidine 5'-(Sodium Dihydrogen Diphosphate) Inner Salt; Sodium 5'-O-[({[2-(trimethylammonio)ethoxy]phosphinato}oxy)phosphinato]cytidine; Cidifos; Cytidine 5'-(Trihydrogen Diphosphate) Mono(2-(trimethylammonio)ethyl) Ester Hydroxide Inner Salt Monosodium Salt

物化属性

LogP: -0.14090
PSA: 238.17
储存条件: 密封、在2 °C -8 °C下保存
外观: 白色或类白色结晶性固体，具吸湿性
最大波长: 280 nm (HCl aq.)
比旋光度: D20 +12.5° (c = 1.0 in H₂O)
水溶解性: 100 mg/mL
熔点: 259-268 °C (dec.)
精确质量: 510.08900

安全信息

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，F:3-10-21，海关编码:29349990，存储类别:11 - 可燃固体。

生产及用途

用途与制备

生命科学；中枢神经系统用药。作为中枢神经系统用药，用于治疗颅脑损伤和脑血管意外引起的神经系统后遗症，可促进卵磷脂合成改善脑功能，增强脑干网状结构功能，降低脑血管阻力，增加脑血流灌注，对帕金森氏综合症、老年性痴呆症有一定疗效，也用于缺血性脑血管病和血管性痴呆；作为辅酶，用于急性颅脑外伤和脑术后意识障碍，可改善脑中风偏瘫患者四肢功能，以及其他中枢神经系统急性损伤引起的功能和意识障碍。

医药

合成路线 1（2. 合成：33818-15-4）

产率：42 mg 合成条件：With Dowex 50W-X 8 ion-exchange resin (Na + form) In waterInert atmosphere 实验步骤：向核苷5-膦基哌啶（0.1mmol）的NMP（2mL）溶液中加入双（四正丁基铵）磷酸胆碱（0.2mmol）和DCI（0.6mmol），40℃搅拌1.5小时；离心收集沉淀物，固体残余物溶于NaOAc水溶液（3M，1mL），加入EtOH（50mL），离心收集白色沉淀物；粗产物溶于去离子水（0.5mL），加载到DEAE Sephadex A-25离子交换柱（1.6×25cm），用NH₄HCO₃缓冲液（0.05-0.2M线性梯度）洗脱，合并合适级分冻干得铵盐形式的NDP-胆碱；铵盐在去离子水中的溶液通过Dowex 50W-X8离子交换树脂床（Na⁺形式）并冻干，得到NDP-胆碱钠盐。 参考文献：Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2015, vol. 34, # 6, p. 379 - 387

合成路线 2（3. 合成：33818-15-4）

产率：115 mg（收率74%） 合成条件：Inert atmosphere 实验步骤：将CMP（100mg，0.31mmol）在DMF（2mL）和三丁胺（150μL，0.62mmol）中的游离酸搅拌悬浮液50℃加热10分钟，冷却至室温；加入CDI（250mg，1.55mmol），悬浮液变澄清后室温搅拌30分钟，用无水甲醇（100μL，2.48mmol）水解过量CDI；30分钟后加入无水氯化锌（59mg，0.43mmol），接着加入磷酸胆碱溶液（0.77M无水DMF溶液，2mL，1.55mmol），室温搅拌24小时；真空中蒸发溶剂后，通过阴离子交换色谱法纯化CDP-Cho 5，残余物溶于水，用Sephadex DEAE A-25树脂离子交换柱色谱法（0-0.5M碳酸氢铵线性梯度洗脱）纯化，再经RP-18色谱分离；核苷酸溶液通过Dowex 50WX8柱交换三乙铵抗衡离子为钠，冷冻干燥得1-（β-D-呋喃核糖基）胞嘧啶-5'-二磷酸胆碱（钠盐）。 参考文献：Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 38, p. 5306 - 5310

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