4591-55-3 3,5-吡啶二甲酸二甲酯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2933399990。

主要用于化学合成领域。

化学合成

合成路线 1（2,6-吡啶二羧酸为原料）

• 步骤: 将2,6-吡啶二羧酸（5.00g，29.92mmol）溶解在MeOH（100ml）中，向其中缓慢加入浓硫酸（2ml）并回流18小时。反应完成后，减压除去溶剂，用碳酸氢钠和二氯甲烷萃取混合物。用饱和氯化钠水溶液洗涤二氯甲烷层，得到5.5g（94％）化合物11。
• 条件: 回流18小时；
• 产率: 94%
• 参考文献: [1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 10, p. 933 - 938 [2] Patent: KR2018/9249, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0250; 0251 [3] Angewandte Chemie - International Edition, 2004, vol. 43, # 30, p. 3914 - 3918 [4] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2015, vol. 36, # 9, p. 2397 - 2400 [5] Life Sciences, 2005, vol. 78, # 5, p. 495 - 505 [6] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 15, p. 4547 - 4549 [7] Patent: US2013/90337, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0086; 0087; 0088 [8] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 6, p. 1033 - 1036 [9] European Journal of Organic Chemistry, 2003, # 22, p. 4406 - 4412 [10] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 43, p. 11660 - 11664 [11] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 43, p. 11846 - 11850,5 [12] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1990, # 1, p. 101 - 103 [13] Phytochemistry (Elsevier), 1984, vol. 23, # 6, p. 1225 - 1228 [14] Patent: US2008/319018, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 17 [15] Patent: US2009/233920, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 83; 86 [16] Patent: US2010/137587, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 48 [17] Patent: EP2202228, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 90 [18] Photochemistry and Photobiology, 2013, vol. 89, # 5, p. 1020 - 1028 [19] Dalton Transactions, 2013, vol. 42, # 46, p. 16255 - 16258 [20] Patent: WO2015/58163, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 355 [21] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 108, p. 415 - 422 [22] Patent: WO2006/117183, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 134-135

合成路线 2（吡啶-3,5-二羧酸为原料）

• 步骤: 将吡啶-3,5-二羧酸（8.3g）悬浮在无水甲醇（60ml）中，在室温下滴加亚硫酰氯（11ml）。将混合物在氩气氛中加热回流1.5小时并使其冷却。减压蒸发溶剂，并用水 - 乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压蒸发溶剂，得到标题化合物（7.5g，78％）。熔点：83.5-84.5℃.IR光谱（KBr标签）νcm-1：1734,1603,1315,1269,1240,995,746.NMR光谱（*DMSO-d6）δppm：9.30（2H，s），8.66（1H，s），3.93（6H，s）。
• 条件: With thionyl chloride; sodium chloride; sodium hydrogencarbonate In methanol；氩气氛中加热回流1.5小时；
• 产率: 78%
• 参考文献: [1] Patent: US6018046, 2000, A [2] Journal of Materials Chemistry, 2002, vol. 12, # 2, p. 173 - 180 [3] Patent: WO2008/10964, 2008, A1

合成路线 3（通用步骤）

• 步骤: 将3,5-吡啶二甲酸（5.00g，29.92mmol）溶解于甲醇（100ml）中，缓慢加入浓硫酸（2ml）作为催化剂，反应混合物在回流条件下搅拌18小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂甲醇。随后，将反应混合物用碳酸氢钠水溶液中和，并用二氯甲烷进行萃取分离。收集二氯甲烷层，用饱和氯化钠水溶液洗涤以去除残余的水溶性杂质。最终，通过减压浓缩二氯甲烷层，得到白色固体产物3,5-吡啶二甲酸甲酯（5.5g，收率94%）。
• 条件: 回流条件下搅拌18小时；
• 产率: 94%
• 参考文献: [1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 10, p. 933 - 938 [2] Patent: KR2018/9249, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0250; 0251 [3] Angewandte Chemie - International Edition, 2004, vol. 43, # 30, p. 3914 - 3918 [4] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2015, vol. 36, # 9, p. 2397 - 2400 [5] Life Sciences, 2005, vol. 78, # 5, p. 495 - 505