122547-49-3 法罗培南钠 - 化工 AI 网

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生产及用途

用途与制备

法罗培南钠是国内首个上市的口服青霉烯类抗生素，属于非典型β-内酰胺类抗生素，对需氧革兰氏阳性菌、阴性菌及厌氧菌具广谱抗菌活性，尤其对葡萄球菌、链球菌等杀菌效力强，用于治疗泌尿系统、呼吸系统、皮肤软组织等感染性疾病，在儿科细菌感染治疗中效果显著。

医药

合成路线 1（1. 合成：122547-49-3）

产率：73.3% 合成条件：Stage #1: With sodium isooctanoate; sodium caprylate; triphenylphosphine In dichloromethane; ethyl acetate at 20℃; Stage #2: With tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) In dichloromethane; ethyl acetate at 25 - 30℃; for 0.67 h; Inert atmosphere 实验步骤：在室温下，将中间体II150g与1110mL二氯甲烷一起搅拌并溶解，然后加入18g三苯基膦和辛酸钠的乙酸乙酯溶液（92g异辛酸钠+ 1110mL乙酸乙酯），得到淡黄色透明液体。用N₂代替5分钟，在N₂保护下加入2.664g四（三苯基膦）钯，加入后，在25~~30℃下保护N₂保持40min; 在室温下，向反应液中加入40g纯水，20〜30°C结晶2h，冷却至-5〜0°C，搅拌2h，抽滤，滤饼用200 mL×3乙酯冲洗。醋酸酯，滤饼35~~40℃真空干燥，得白色粉末119g，摩尔收率73.3％ 参考文献：

[1] Organic Process Research and Development, 2010, vol. 14, # 4, p. 939 - 941 [2] Patent: CN107337684, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0052; 0086-0094; 0110-0112 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 5, # 7, p. 1389 - 1399

合成路线 2（2. 合成：122547-49-3）

产率：125 g 合成条件：With sodium 2-ethylhexanoic acid In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 2 h; 实验步骤：将上述得到的浓缩产物溶解在600ml四氢呋喃中，加入100.0g 2-乙基己酸钠的四氢呋喃（200ml）和水（200ml）的混合溶液，在室温下搅拌2小时。形成淡黄色固体，过滤，得到faroconin钠的粗产物147.0g; 实施例6; 在室温下将固体溶于去离子水（2200ml）中并在搅拌下缓慢加入丙酮直至溶液开始变得多云。当加入约750毫升丙酮时，溶液开始变浑浊，停止加入，继续搅拌晶体过夜，抽，丙酮洗涤，干燥，得到白色faropernan sodium精品125.0g。 参考文献：

[1] Patent: CN103880864, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0015; 0038; 0039; 0040; 0041

合成路线 3（3. 合成：106559-80-2、122547-49-3）

产率：总收率29.8% 合成条件：多步反应，涉及不同试剂和溶剂 实验步骤：化合物(I)和三苯甲硫醇(TrSH)在碱性条件下反应，取代乙酰基得到化合物(Ⅱ)。然后在二异丙基乙基胺存在下，用烯丙基氧基草酰氯进行酰化，得到化合物(Ⅲ)。将其直接溶于甲醇，在吡啶存在下，加入硝酸银，低温避光反应得到化合物(Ⅳ)。将其溶于二氯甲烷，低温加入-四氢呋喃-2-甲酰氯反应，得到化合物(V)。溶于苯，加入三乙氧基磷，反应得到化合物(Ⅵ)。接着在氟化四丁基铵存在下，脱去羟基上的保护基，并使羧基游离，中和得到法罗培南的钠盐，熔点160～162℃。总收率达到29.8%。 参考文献：无明确文献标注

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