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14135-38-7 2,2'-二氟二苯二硫醚
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14135-38-7 2,2'-二氟二苯二硫醚
14135-38-7 2,2'-二氟二苯二硫醚
中文名称
2,2'-二氟二苯二硫醚
英文名称
2,2'-Difluorodiphenyldisulfide
CAS号
14135-38-7
分子式
C
12
H
8
F
2
S
2
分子量
254.32
更新日期
2026-04-11
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
2,2'-二氟二苯二硫醚
英文名
2,2'-Difluorodiphenyldisulfide
CAS号
14135-38-7
分子式
C12H8F2S2
分子量
254.32
中文别名
2,2'-二氨基联苯
英文别名
2,2'-DIAMINOBIPHENYL---TAN CRYSTALLINE POWDER;2-fluorophenyl disulphide;2,2'-Difluoro diphenyl disulfide
物化属性
储存条件/存储条件
2-8°C
密度
1.4±0.1 g/cm3
折射率
1.640
沸点
292.2±25.0 °C at 760 mmHg
溶解度/溶解性
0.00534 mg/ml ; 0.000021 mol/l
精确质量
254.003540
蒸气压/蒸汽压
0.0±0.6 mmHg at 25°C
闪点
130.5±23.2 °C
化学性质
液体。
BBB穿透
Yes
CYP1A2抑制
Yes
CYP2C19抑制
Yes
CYP2C9抑制
Yes
CYP2D6抑制
No
CYP3A4抑制
No
GI吸收
High
P-gp底物
No
Brenk告警
1.0 alert
Leadlikeness
1.0
PAINS告警
0.0 alert
合成可及性
2.52
Egan规则
0.0
Ghose规则
None
Lipinski规则
1.0
Muegge规则
0.0
Veber规则
0.0
生物利用度评分
0.55
Fraction Csp3
0.0
LogP
4.84
LogP(Consensus)
4.55
LogP(MLOGP)
5.22
LogP(SILICOS-IT)
4.5
LogP(WLOGP)
5.6
LogP(XLOGP3)
4.61
LogP(iLOGP)
2.8
LogS(Ali)
-5.4
LogS(ESOL)
-4.68
LogS(SILICOS-IT)
-5.7
PSA
50.60000
TPSA
50.6 Ų
可旋转键数
3
摩尔折射率
64.51
氢键供体数
0.0
氢键受体数
2.0
皮肤渗透Log Kp
-4.58 cm/s
芳香重原子数
12
重原子数
16
外观性质
液体。
安全信息
安全说明
运输信息:常温运输。危险描述:非危险化学品。
生产及用途
用途与制备
主要用于化学合成领域
化学合成
合成路线 1(1. 合成:14135-38-7)
步骤
: 将催化剂熔体(5摩尔%)和适当的芳基苯硫酚(1当量)在N₂气氛下在100℃下搅拌6小时;反应完成后用乙酸乙酯稀释,过滤,滤液用盐水洗涤,干燥,浓缩后经己烷柱色谱纯化得到产物。
条件
: 100℃,6小时,惰性气氛,绿色化学
收率
: 45%
参考文献
: [1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2015, vol. 357, #10, p.2180-2186;[2] Organic Letters, 2018, vol.20, #19, p.6274-6278;[3] Tetrahedron Letters, 1990, vol.31, #35, p.5007-5010;[4] Tetrahedron Letters, 2017, vol.58, #6, p.527-530;[5] Patent: WO2007/39741, 2007, A1;[6] Tetrahedron Letters, 2015, vol.56, #29, p.4305-4307;[7] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol.12, #47, p.9557-9561;[8] ChemistryOpen, 2016, vol.5, #4, p.315-318;[9] Chemical Communications, 2017, vol.53, #90, p.12197-12200
合成路线 2(2. 合成:14135-38-7)
步骤
: 将Meldrum's酸(1mmol)和Et₃N(2mmol)在DMF中搅拌15分钟,加入CS₂(1mmol)搅拌15分钟,再加入芳基卤(1mmol)和CuCl(0.1mmol)的DMF溶液,100℃加热4小时;反应完成后用CH₂Cl₂和H₂O萃取,分离有机层,干燥,真空蒸发溶剂后经硅胶柱色谱纯化得到产物。
条件
: 100℃,4小时,惰性气氛
收率
: 69%
参考文献
: [1] Tetrahedron Letters, 2016, vol.57, #5, p.559-562