6790-58-5 降龙涎香醚

WGK Germany:1，TSCA listed，海关编码:2932.99.9090，存储类别:13 - 不可燃性固体

降龙涎香醚是天然龙涎香最重要的成分之一，具有强烈、富足的龙涎香香气及温和木香香调，是非常好的定香剂，作为天然龙涎香的代用品用于香水、香皂、爽身粉、膏霜、香波等加香定香；在混合型卷烟加香中可改善烟草香味品质，掩盖杂气。

香精与香料; 卷烟工业

路线1：以紫苏醇为原料

• 步骤1（氧化）：碱性氧化（氧化剂KMnO₄、O₃或Cr₂O₇²⁻）；弱酸性氧化（同上），得氧化物。
• 步骤2（皂化与内酯化）：氧化物皂水、脱水、内酯化，制得降龙涎内酯。
• 步骤3（还原）：内酯用氢化锂铝（LiAlH₄）在乙醚中或硼烷（BH₃）在四氢呋喃（THF）中还原成降龙涎二醇。
• 步骤4（环合）：用D-樟脑-β-磺酸（或硫酸、对甲苯磺酸、β-萘磺酸等）作环化剂，环合二醇得降龙涎醚；或在三氧化二铝作用下脱水制得。
• 收率：总收率35%。

路线2：以香紫苏醇为原料

• 步骤1（氧化降解）：香紫苏醇用三氧化铬（CrO₃）氧化并降解到内酯。
• 步骤2（还原）：内酯经四氢铝锂（LiAlH₄）还原得到二醇。
• 步骤3（环合）：二醇用对甲苯磺酰氯活化，在碱（NaH）作用下分子内环合化得到降龙涎香醚。
• 收率：总收率52%。

路线3：以二氢β-紫罗兰酮为中间体

• 步骤1（Darzens反应）：二氢β-紫罗兰酮通过Darzens反应得4-(2,2,6-三甲基-1-环己烯)-2-甲基丁醛。
• 步骤2（丙二酸反应）：与丙二酸反应得48。
• 后续步骤：经若干步反应得降龙涎香醚（消旋体产物）。