N-Cbz-4-哌啶甲酸甲酯属于吡啶类化合物,是重要的精细化工原料,其衍生物广泛应用于医药领域,作为中间体参与多种药物合成。
医药中间体
路线1:
- 原料:1-(苄氧基羰基)哌啶-4-羧酸(540mg,2.05mmol)
- 步骤:向其甲醇溶液中滴加两滴浓硫酸,加热回流5小时;冷却后减压浓缩,加入饱和碳酸氢钠水溶液,乙酸乙酯萃取,硫酸镁干燥后减压浓缩得产物
- 条件:回流5小时;
- 收率:93%
- 参考文献:EP2009006(2008)、US2010/152158(2010)等7篇专利
路线2:
- 原料:甲基哌啶-4-羧酸盐酸盐(20g,11.33mmol)、氯甲酸苄基酯(41.74g,244mmol)、NaHCO₃(25.24g,300mmol)
- 步骤:向NaHCO₃的1,4-二恶烷-水(1:1.8)溶液中分批加入甲基哌啶-4-羧酸盐酸盐(0-5℃),搅拌10-15分钟后加入氯甲酸苄基酯,室温搅拌24小时;反应液分配至乙酸乙酯和水,水层用乙酸乙酯萃取,合并有机层干燥蒸馏,柱纯化得产物
- 条件:0-5℃搅拌10-15分钟;0-5℃加氯甲酸苄基酯;室温搅拌24小时;
- 收率:85%
- 参考文献:WO2017/134555(2017)专利