139756-02-8 4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺

中文名称: 4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺
英文名称: 4-Amino-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
CAS号
分子式: C₈H₁₄N₄O
分子量: 182.22
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺
英文名: 4-Amino-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
CAS号: 139756-02-8
分子式: C8H14N4O
分子量: 182.22
中文别名: 枸橼酸西地那非氨基物; 4-氨基-1-甲基-3-丙基吡唑-5-甲酰胺; 4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H(氢)-吡唑-5-羧酰胺; 4-氨基-1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺; 4-氨基-1-甲基-3-正丙基-5-吡唑甲酰胺; 4-氨基-2-甲基-5-丙基-2H-吡唑-3-羧酸酰胺; 4-氨基-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-甲酰胺; 1H-吡唑-5-甲酰胺-1,4-氨基-1-甲基-3-正-丙基; 西地那非中间体; 4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-羧酰胺
英文别名: 4-amino-2-methyl-5-propyl-pyrazole-3-carboxamide; 4-amino-2-methyl-5-propylpyrazole-3-carboxamide; 4-Amino-2-methyl-5-propyl-2H-pyrazole-3-carboxamide; 4-AMINO-2-METHYL-5-PROPYL-2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDE; 4-AMINO-1-METHYL-3-N-PROPYL-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXAMIDE; 4-AMINO-1-METHYL-3-N-PROPYL-5-PYRAZOLECARBOXAMIDE; 4-AMINO-1-METHYL-3-N-PROPYL PYRAZOLE-5-CARBOXAMIDE; 4-AMINO-1-METHYL-3-N-PROPYL PYRAZOLO-5-CARBOXAMIDE; 1H-Pyrazole-5-carboxamide,4-amino-1-methyl-3-n-propyl

物化属性

LogP: 0.17
LogP (MLOGP): -0.3
LogP (SILICOS-IT): -0.13
LogP (WLOGP): 0.06
LogP (XLOGP3): 0.5
LogP (iLOGP): 1.17
Num. H-bond acceptors: 2.0
Num. H-bond donors: 2.0
Num. heavy atoms: 13
Num. rotatable bonds: 3
PSA: 86.93 Å²
储存条件: Refrigerator
外观: 灰白色至浅米色固体，或为白色至浅黄色粉末至晶体状
密度: 1.3±0.1 g/cm³
折射率: 1.619
水溶解性: 可溶于甲醇
沸点: 325.9±42.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇
熔点: 98-101 °C
精确质量: 182.116760
蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 15.30±0.50 (Predicted)
闪点: 150.9±27.9 °C

安全信息

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码：2933.19.4300，存储类别：11 - 可燃固体，WGK Germany：3。危险性类别：眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性 - 一次接触，类别3。危险性描述：H315（造成皮肤刺激）、H319（造成严重眼刺激）、H335（可能引起呼吸道刺激）。防范说明：P261（避免吸入粉尘/烟雾）、P305 + P351 + P338（眼睛接触后，立即用大量水冲洗并就医）。危险标志：GHS07（警告）。

生产及用途

用途与制备

化学合成；医药中间体；西地那非中间体

医药

路线1：硝基化合物催化加氢还原

原料：2-甲基-4-硝基-5-丙基-2H-吡唑-3-甲酰胺（14.7g，69.3mmol）
试剂：10%钯/碳（3.3g）、乙酸乙酯（130mL）
步骤：将原料悬浮于乙酸乙酯中，加入催化剂，50℃、4atm氢气压力下反应过夜；冷却后过滤除催化剂，乙酸乙酯洗涤，合并滤液干燥、浓缩得产物
收率：98%
参考文献：US2008/194529等

路线2：酰胺化反应

原料：4-溴-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯（200g，0.73mol）、浓氨水（1800mL）
条件：60℃，高压釜反应，TLC跟踪至原料消失
步骤：原料与浓氨水混合，密封搅拌加热，冷却后减压浓缩至干，乙酸乙酯重结晶得产物
收率：91%
参考文献：CN103044331

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