40138-16-7 2-甲酰基苯硼酸

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名称和标识

中文名: 2-甲酰基苯硼酸
英文名: 2-Formylbenzeneboronic acid
CAS号: 40138-16-7
分子式: C7H7BO3
分子量: 149.94
中文别名: 邻醛基苯硼酸; 2-甲酰基苯硼; 2-甲醛基苯硼酸; 2-醛基苯硼酸; 2-甲酸基苯硼酸; 2-甲酰苯基硼酸; 2-甲酰苯硼酸
英文别名: 2-Formylphenylboronic acid; 2-formylphenylboronic; 2-Formylbenzeneboron; 2-Formyphenylboronic acid; ortho-carbonylboronic acid; Benzaldehyde-2-boronic Acid; 2-formylbenzenboronic acid; 2-formylbenzene boronic acid; o-formylphenylboronic acid; 2-formyl-phenyl boronic acid; RARECHEM AH PB 0192; 2-Boronobenzaldehyde; (2-Formylphenyl)boronic acid

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险描述：WGK Germany:3；危险等级为刺激性物质；海关编码29319090；存储类别11 - 可燃固体；危险性类别包括眼部刺激（类别2）、经皮刺激（类别2）、特异性靶器官毒性 - 一次接触（类别3）。非危险化学品。

用途与制备

化学合成，用于Suzuki偶联反应合成药物关键中间体，如强效蛋白酶抑制剂阿扎那韦的合成。

医药

路线1：

步骤: 在氮气保护下，将邻-溴苯硼酸三聚体加入无水四氢呋喃（600ml），转移至2L三颈烧瓶，加入二甲基甲酰胺（87.7g，1.2mol）；冷却至-70℃至-80℃，缓慢滴加520ml（1.3摩尔）2.5M正丁基锂己烷溶液（温度不超过-70℃），保持该温度搅拌1-3小时，自然升至室温混合3-5小时；TLC检测完成后冷却至0℃，加入15%盐酸水溶液猝灭反应，调节pH至1-2，室温搅拌3-5小时；蒸馏有机溶剂，过滤固体，甲苯重结晶得浅灰色固体邻醛苯基硼酸。
条件: Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -80 - 20℃; Inert atmosphere；Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; hexane; water at 20℃。
收率: 93.0 g（HPLC：99.0%，得率为62%）。
参考文献: Patent: CN105037408, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0028; 0031; 0032

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