40138-16-7 2-甲酰基苯硼酸

中文名称: 2-甲酰基苯硼酸
英文名称: Benzaldehyde-2-boronic Acid
CAS号
分子式: C₇H₇BO₃
分子量: 149.94
更新日期: 2026-04-11

名称和标识

中文名: 2-甲酰基苯硼酸
英文名: Benzaldehyde-2-boronic Acid
CAS号: 40138-16-7
分子式: C7H7BO3
分子量: 149.94
中文别名: 2-甲酰基苯硼酸(含部分酸酐);邻醛基苯硼酸;2-甲酰基苯硼酸(2-8°C);2-甲酰基苯硼;2-甲醛基苯硼酸98%;2-甲酰基苯硼酸(订作2周;2-醛基苯硼酸2-甲酰基苯硼酸;2-甲酰基苯硼酸,2-醛基苯硼酸
英文别名: RARECHEM AH PB 0192;2-Formylphenylboronic acid,98%;2-ForMylphenylboronic Acid 2-ForMylphenylboronic acid, 98% 1GR;2-formylphenylboronic;2-Formylphenylboronic acid,2-(Dihydroxyboryl)benzaldehyde, 2-Boronobenzaldehyde;2-Formylphenylboronic acid, May contain varying amounts of anhydride, 97%;2-Formylbenzeneboron

物化属性

外观与性状: 淡黄色至黄褐色的粉末
形态: 结晶粉末或针状和块状
颜色: 浅黄色至浅橙粉色
BRN: 3030776
临界压力: 未确定
临界温度: 未确定
储存条件/存储条件: 密封、在 0 -6ºC下保存
密度: 1.2±0.1 g/cm3
折射率: 1.548
敏感性: Air Sensitive
比旋光度: 未确定
水溶解性: 可溶于：甲醇
沸点: 355.7±44.0 °C at 760 mmHg
油水（辛醇/水）分配系数的对数值: 未确定
溶解度/溶解性: 8.95 mg/ml ; 0.0597 mol/l
熔点: 115-120 °C(lit.)
燃烧热: 未确定
爆炸上限（%,V/V）: 未确定
爆炸下限: 未确定
相对蒸汽密度（空气=1）: 未确定
稳定性: 常规情况下不会分解，没有危险反应
精确质量: 150.048828
自燃点或引燃温度: 未确定
蒸气压/蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
酸度系数(pKa): 8.18±0.53(Predicted)
闪点: 169.0±28.4 °C
饱和蒸气压: 未确定
化学性质: 淡黄色至橙色固体，对空气敏感。溶于甲醇。熔点 115-125℃。
BBB穿透: No
CYP1A2抑制: No
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 2.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 1.23
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 1.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.0
LogP: 1.01
LogP(Consensus): -0.3
LogP(MLOGP): -0.36
LogP(SILICOS-IT): -0.6
LogP(WLOGP): -0.82
LogP(XLOGP3): 0.29
LogP(iLOGP): 0.0
LogS(Ali): -1.06
LogS(ESOL): -1.22
LogS(SILICOS-IT): -1.22
PSA: 57.53000
TPSA: 57.53 Å²
分子结构: 1、摩尔折射率：38.252、摩尔体积（cm3/mol）：120.53、等张比容（90.2K）：318.84、表面张力（dyne/cm）：49.05、极化率（10-24cm3）：15.16
可旋转键数: 2
摩尔折射率: 41.66
氢键供体数: 2.0
氢键受体数: 3.0
皮肤渗透Log Kp: -7.01 cm/s
线性分子式: (C6H4)(B(OH)2)(CHO)
芳香重原子数: 6
重原子数: 11
外观性质: 淡黄色至黄褐色粉末或结晶粉末、针状和块状，对空气敏感。

安全信息

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险描述：WGK Germany:3；危险等级为刺激性物质；海关编码29319090；存储类别11 - 可燃固体；危险性类别包括眼部刺激（类别2）、经皮刺激（类别2）、特异性靶器官毒性 - 一次接触（类别3）。非危险化学品。

生产及用途

用途与制备

化学合成，用于Suzuki偶联反应合成药物关键中间体，如强效蛋白酶抑制剂阿扎那韦的合成。

医药

路线1：

步骤: 在氮气保护下，将邻-溴苯硼酸三聚体加入无水四氢呋喃（600ml），转移至2L三颈烧瓶，加入二甲基甲酰胺（87.7g，1.2mol）；冷却至-70℃至-80℃，缓慢滴加520ml（1.3摩尔）2.5M正丁基锂己烷溶液（温度不超过-70℃），保持该温度搅拌1-3小时，自然升至室温混合3-5小时；TLC检测完成后冷却至0℃，加入15%盐酸水溶液猝灭反应，调节pH至1-2，室温搅拌3-5小时；蒸馏有机溶剂，过滤固体，甲苯重结晶得浅灰色固体邻醛苯基硼酸。
条件: Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -80 - 20℃; Inert atmosphere；Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; hexane; water at 20℃。
收率: 93.0 g（HPLC：99.0%，得率为62%）。
参考文献: Patent: CN105037408, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0028; 0031; 0032

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