(S)-4-氯-3-羟基丁腈是阿托伐他汀侧链中间体，阿托伐他汀钙是美国辉瑞开发的降血脂药物；也是罗素伐他汀的主要原料，作为多种手性医药中间体，用于制备降血脂药物。
医药
路线1（工业规模）
- 步骤: 向(S)-表氯醇(99.3%ee)中加入75L水，搅拌下滴加4.76kg 25%氰化钠水溶液和3.30kg 50%柠檬酸水溶液1小时，保持pH7.9~8、22-25℃反应50分钟后继续搅拌10小时，加入0.7kg氯化钠溶解，用20L乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯层加0.2kg无水硫酸钠搅拌30分钟后过滤，减压蒸发乙酸乙酯，110℃/1毫巴薄膜蒸馏残余物得目标化合物。
- 条件: 水为溶剂，22-25℃，反应时间7-23h，pH7.9~8，使用柠檬酸调节pH。
- 产率: 91.3%（化学纯度99.1%，光学纯度99.3%ee）。
路线2（实验室规模）
- 步骤: 方法一：200kg(S)-环氧氯丙烷(2.16mol,1eq)和600kg甲苯投入反应器，升温至40℃，滴加65kg氢氰酸(2.4mol,1.11eq)，滴加时间4h，保温反应至完全，加入100kg 10%氢氧化钠溶液，搅拌30min，静置分层，有机相减压浓缩得234kg (S)-4-氯-3-羟基丁腈。
- 条件: 甲苯为溶剂，40℃，滴加时间4h，10%NaOH后处理。
- 产率: 未明确给出。
路线3（实验室规模）
- 步骤: 三口瓶中加入R-环氧氯丙烷(9.25g，100mmol)，水(100mL)，冷却至0℃，加入30%氰化钠水溶液(18mL，110mmol)，用50%硫酸水溶液调节pH至8.0，搅拌反应3小时，二氯甲烷提取(20mL×3)，合并有机相，水洗(10mL×3)，无水硫酸钠干燥，减压浓缩至干得黄色固体。
- 条件: 水为溶剂，0℃，pH8.0，反应时间3h，使用硫酸调节pH。
- 产率: 未明确给出。
