2156-04-9 4-乙烯基苯硼酸

运输方式：冰袋运输。危险描述：急性毒性类别4（经口），刺激性（IRRITANT），危险标志GHS07，危险性描述H302（吞咽有害）、H312（皮肤接触有害）、H332（吸入有害），需采取防护措施P280（戴防护手套/护目镜/防护服），WGK Germany:3，海关编码29163990，存储类别11 - 可燃固体。

4-乙烯基苯硼酸作为多羟基化合物识别体，可与含羟基或邻苯二酚结构的化合物形成硼酸酯键，通过氮硼酸盐配位与氨基、咪唑等富电子基团相互作用，广泛应用于水凝胶、传感器、癌症治疗等生物医学领域，也用于化学合成和材料科学。

化学合成；材料科学；生物医学

合成路线1

• 步骤: 将4-乙烯基苯基氯化镁（由0.414g镁粉和2.00g（14.4mmol）4-氯苯乙烯制备）在20mL无水THF中的溶液滴加到硼酸三甲酯（2.54g，24.5mmol）在40℃的溶液中，加入无水THF后，混合物在-45℃下缓慢升温至室温（3小时），用50mL 3M HCl淬灭，水层用乙醚（2×20mL）萃取，合并有机相蒸发干燥，加入40mL水加热至沸腾，倾析残余固体，再次用水处理并倾析，合并上清液冷却至室温后2℃储存5小时，过滤、洗涤、真空干燥得4-乙烯基苯硼酸（1.10g，52%）。
• 条件: 反应温度-45 - 20℃，反应时间3小时；
• 产率: 52%
• 参考文献: [1] Structural Chemistry, 2017, vol. 28, #2, p. 493 - 500

合成路线2

• 步骤: 将4-乙烯基苯基氯化镁溶液（由2.026g镁粉和10.0mL（11.6g，83.3mmol）4-氯苯乙烯制备）逐滴添加到120mL干燥THF（冷却至-45°C）中的硼酸三甲酯（16.1mL，14.7g，142mmol）溶液中，添加完成后缓慢加热至室温（超过3小时），用320mL 3.0N HCl淬火，有机层放置后水层用乙醚（2×100mL）萃取，合并有机相真空浓缩，添加200mL水加热至沸腾，倾析残余固体，再次用水处理并倾析，合并上清液冷却至室温后4°C储存4小时，过滤、洗涤、软真空干燥得4-乙烯基苯硼酸（11.90g，97%）。
• 条件: 反应温度-45°C，反应时间超过3小时；
• 产率: 97%