88-12-0 N-乙烯基吡咯烷酮

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号UN 2810 6.1/PG 3，危险等级6.1，包装类别III，急性毒性（经口、吸入、经皮）类别4，致癌性类别2，严重眼损伤类别1，特异性靶器官毒性（反复接触类别2、一次接触类别3），自燃温度685°F，TSCA listed，RTECS号UY6107000，WGK Germany 1，海关编码29337900，存储类别10 - 可燃性液体，毒害物质数据88-12-0，LD50 orally in Rabbit: 1022 mg/kg。危险标志GHS05、GHS07、GHS08，危险性描述H302+H312+H332、H318、H335、H351、H373，防范说明P260、P280、P301+P312+P330、P305+P351+P338+P310，信号词Danger。

N-乙烯基吡咯烷酮主要用于生产聚乙烯吡咯烷酮（PVP），后者广泛应用于医药、日化和食品工业等领域。在涂料、石墨、胶黏剂中作为固化增稠添加剂；可与乙烯、丙烯腈、丙烯酰胺等共聚；在UV/EB固化体系中作为活性稀释剂，用于金属、电子电器、包装材料、油墨等行业，改善固化特性与物理性能。

医药; 日化; 食品; 涂料; 油墨; 电子电器; 包装材料; 金属; 黏合剂; 木材

合成路线 1（1. 合成：88-12-0）

产率：90% 合成条件：at 350℃; for 10 h; 实验步骤：将具有N-羟乙基吡咯烷酮蒸汽的碱性组分NH₃以及N₂混合。 加热至反应温度，得到气态原料混合物。 气态原料混合物的特定组成为0.01NH₃ + 0.05NHP + 0.94N₂; 然后，所述原料混合物在温度350℃，压力0.1MPa和气相空速2000h⁻¹条件下，通过装有步骤A制备的催化剂的固定床反应器。 反应10小时后达到稳定，收集从固定床反应器中排出的N-乙烯基吡咯烷酮。 与实施例1相同的分析方法，在本实施例中制备的N-乙烯基吡咯烷酮产物的分析，通过分析结果计算得出：NHP转化率94.0％，NVP选择性95.7％，NVP产率90.0％，重组亚杂质选择性1.7％。 参考文献：[1] Patent: , 2016, . Location in patent: Paragraph 0171; 0172; 0173; 0174 [2] Patent: US2004/63970, 2004, A1. Location in patent: Page 1 [3] Patent: US2004/63970, 2004, A1. Location in patent: Page 1-2 [4] Patent: US2004/63970, 2004, A1. Location in patent: Page 2 [5] Patent: US2004/63970, 2004, A1. Location in patent: Page 1 [6] Patent: US2004/63970, 2004, A1. Location in patent: Page 2 [7] Patent: US2004/63970, 2004, A1. Location in patent: Page 1 [8] Patent: US2004/63970, 2004, A1. Location in patent: Page 1 [9] Patent: US2669570, 1951, [10] Journal of the American Chemical Society, 1952, vol. 74, p. 4959 [11] Patent: US5625076, 1997, A [12] Patent: US5625076, 1997, A [13] Patent: US5625076, 1997, A [14] Patent: US5625076, 1997, A [15] Patent: US5625076, 1997, A [16] Patent: US5625076, 1997, A [17] Patent: US5625076, 1997, A [18] Patent: US5625076, 1997, A [19] Patent: US5625076, 1997, A [20] Patent: US5625076, 1997, A [21] Patent: US5625076, 1997, A [22] Patent: US5801252, 1998, A [23] Patent: US5801252, 1998, A [24] Patent: US5801252, 1998, A [25] Patent: US5801252, 1998, A [26] Patent: WO2006/109869, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14 [27] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2008, vol. 81, # 4, p. 449 - 459 [28] Patent: WO2006/118319, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 13 [29] Patent: US2014/296466, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0236; 0237; 0238

合成路线 2（2. 合成：88-12-0）

产率：82.13% 合成条件：With TEMPOL; 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene at 100 - 120℃; for 3.50 h; Dean-Stark 实验步骤：向带有温度计，干燥剂管，电动搅拌器，Dean Stark装置的1升四颈烧瓶中加入85.1g（1mol）丁内酰胺，130g（1.1mol）1,3-二氧戊环-2-酮，500ml 二甲苯，300mg 4-羟基-TEMPO作为抑制剂和6.4g催化剂1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯（DBU）。 将整个反应物料在100℃下加热以在30mn期间反应。 一旦脱羧反应开始，逐渐产生水并与载水剂一起分离。 3小时后温度达到120℃后反应停止，不再产生水。 进一步分离所得产物，收集90℃/ 9mmHg的馏分。 产物收率为82.13％的N-乙烯基丁内酰胺，纯度为99.3％。 参考文献：

• [1] Patent: EP2835365, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0064; 0065; 0066

合成路线 3（3. 合成：88-12-0）

产率：99% 合成条件：at 220℃; 实验步骤：向30mL回收烧瓶中加入N-（α-乙氧基乙基）-2-吡咯烷酮（8.50g，54.1mmol），加入实施例1中制备的表面改性羟基磷灰石催化剂（451mg）。将混合物加热并搅拌。 温度为220℃，通过蒸馏将反应产生的乙醇从反应体系中连续除去。 通过1 H NMR分析反应20分钟后的反应溶液，结果显示N-（α-乙氧基乙基）-2-吡咯烷酮的转化率> 99％，N-乙烯基-2-吡咯烷酮的收率和选择性为99％，> 99％。 参考文献：

• [1] Patent: JP5663964, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0041 [2] Patent: US5700946, 1997, A

合成路线 4（4. 合成：88-12-0）

产率：85.6% 合成条件：at 350℃; 0.01MPa; 气相空速50～300h⁻¹; 实验步骤：向30mL回收烧瓶中加入N-（α-乙氧基乙基）-2-吡咯烷酮（8.50g，54.1mmol），加入实施例1中制备的表面改性羟基磷灰石催化剂（451mg）。将混合物加热并搅拌。 温度为220℃，通过蒸馏将反应产生的乙醇从反应体系中连续除去。 通过1 H NMR分析反应20分钟后的反应溶液，结果显示N-（α-乙氧基乙基）-2-吡咯烷酮的转化率> 99％，N-乙烯基-2-吡咯烷酮的收率和选择性为99％，> 99％。 参考文献：

• [1] 牛舒,田保亮,唐国旗,等.N-乙烯基吡咯烷酮合成技术及其产业链发展分析[J].石油化工,2025,54(05):708-714.

合成路线 5（5. 合成：88-12-0）

产率：82.13% 合成条件：With TEMPOL; 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene at 100 - 120℃; for 3.50 h; Dean-Stark 实验步骤：向带有温度计，干燥剂管，电动搅拌器，Dean Stark装置的1升四颈烧瓶中加入85.1g（1mol）丁内酰胺，130g（1.1mol）1,3-二氧戊环-2-酮，500ml 二甲苯，300mg 4-羟基-TEMPO作为抑制剂和6.4g催化剂1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯（DBU）。 将整个反应物料在100℃下加热以在30mn期间反应。 一旦脱羧反应开始，逐渐产生水并与载水剂一起分离。 3小时后温度达到120℃后反应停止，不再产生水。 进一步分离所得产物，收集90℃/ 9mmHg的馏分。 产物收率为82.13％的N-乙烯基丁内酰胺，纯度为99.3％。 参考文献：

• [1] Patent: EP2835365, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0064; 0065; 0066

合成路线 6（6. 合成：88-12-0）

产率：99% 合成条件：at 220℃; 实验步骤：向30mL回收烧瓶中加入N-（α-乙氧基乙基）-2-吡咯烷酮（8.50g，54.1mmol），加入实施例1中制备的表面改性羟基磷灰石催化剂（451mg）。将混合物加热并搅拌。 温度为220℃，通过蒸馏将反应产生的乙醇从反应体系中连续除去。 通过1 H NMR分析反应20分钟后的反应溶液，结果显示N-（α-乙氧基乙基）-2-吡咯烷酮的转化率> 99％，N-乙烯基-2-吡咯烷酮的收率和选择性为99％，> 99％。 参考文献：

• [1] Patent: JP5663964, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0041 [2] Patent: US5700946, 1997, A

合成路线 7（7. 合成：88-12-0）

产率：85.6% 合成条件：at 350℃; 0.01MPa; 气相空速50～300h⁻¹; 实验步骤：向30mL回收烧瓶中加入N-（α-乙氧基乙基）-2-吡咯烷酮（8.50g，54.1mmol），加入实施例1中制备的表面改性羟基磷灰石催化剂（451mg）。将混合物加热并搅拌。 温度为220℃，通过蒸馏将反应产生的乙醇从反应体系中连续除去。 通过1 H NMR分析反应20分钟后的反应溶液，结果显示N-（α-乙氧基乙基）-2-吡咯烷酮的转化率> 99％，N-乙烯基-2-吡咯烷酮的收率和选择性为99％，> 99％。 参考文献：

• [1] 牛舒,田保亮,唐国旗,等.N-乙烯基吡咯烷酮合成技术及其产业链发展分析[J].石油化工,2025,54(05):708-714.

合成路线 8（8. 合成：88-12-0）

产率：82.13% 合成条件：With TEMPOL; 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene at 100 - 120℃; for 3.50 h; Dean-Stark 实验步骤：向带有温度计，干燥剂管，电动搅拌器，Dean Stark装置的1升四颈烧瓶中加入85.1g（1mol）丁内酰胺，130g（1.1mol）1,3-二氧戊环-2-酮，500ml 二甲苯，300mg 4-羟基-TEMPO作为抑制剂和6.4g催化剂1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯（DBU）。 将整个反应物料在100℃下加热以在30mn期间反应。 一旦脱羧反应开始，逐渐产生水并与载水剂一起分离。 3小时后温度达到120℃后反应停止，不再产生水。 进一步分离所得产物，收集90℃/ 9mmHg的馏分。 产物收率为82.13％的N-乙烯基丁内酰胺，纯度为99.3％。 参考文献：

• [1] Patent: EP2835365, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0064; 0065; 0066

合成路线 9（9. 合成：88-12-0）

产率：99% 合成条件：at 220℃; 实验步骤：向30mL回收烧瓶中加入N-（α-乙氧基乙基）-2-吡咯烷酮（8.50g，54.1mmol），加入实施例1中制备的表面改性羟基磷灰石催化剂（451mg）。将混合物加热并搅拌。 温度为220℃，通过蒸馏将反应产生的乙醇从反应体系中连续除去。 通过1 H NMR分析反应20分钟后的反应溶液，结果显示N-（α-乙氧基乙基）-2-吡咯烷酮的转化率> 99％，N-乙烯基-2-吡咯烷酮的收率和选择性为99％，> 99％。 参考文献：

• [1] Patent: JP5663964, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0041 [2] Patent: US5700946, 1997, A

合成路线 10（10. 合成：88-12-0）

产率：85.6% 合成条件：at 350℃; 0.01MPa; 气相空速50～300h⁻¹; 实验步骤：向30mL回收烧瓶中加入N-（α-乙氧基乙基）-2-吡咯烷酮（8.50g，54.1mmol），加入实施例1中制备的表面改性羟基磷灰石催化剂（451mg）。将混合物加热并搅拌。 温度为220℃，通过蒸馏将反应产生的乙醇从反应体系中连续除去。 通过1 H NMR分析反应20分钟后的反应溶液，结果显示N-（α-乙氧基乙基）-2-吡咯烷酮的转化率> 99％，N-乙烯基-2-吡咯烷酮的收率和选择性为99％，> 99％。 参考文献：

• [1] 牛舒,田保亮,唐国旗,等.N-乙烯基吡咯烷酮合成技术及其产业链发展分析[J].石油化工,2025,54(05):708-714.