Noreugenin(去甲丁香色原酮)是一种色酮,源于Hymenocallis littoralis Salisb(石蒜科),具有生物活性,主要用于生命科学和中草药成分相关研究。
生命科学; 中草药成分
路线1:
- 步骤:将2-甲基-3-乙酰基-5,7-二乙酰氧基色酮(15.9g,0.05mol)加入1L三颈烧瓶,加入400mL碳酸钠溶液(10mL),加热回流2小时;冷却至室温,过滤除去不溶物,滤液用pH=7~8的盐酸酸化,沉淀出大量固体;将溶液冷却至10℃以下,过滤,沥干,滤饼在40℃下真空干燥4小时,得到灰白色固体粉末8.98g。
- 条件:回流2小时;
- 产率:93.6%;
- 参考文献:[1] Patent: CN104230868, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0052; 0053; 0058; 0059 [2] Journal of Organic Chemistry, 1992, vol. 57, #5, p. 1593 - 1597 [3] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1984, #5, p. 1013 - 1019 [4] Journal of the Chemical Society, 1934, p. 1765 [5] Patent: WO2005/97772, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 72-73
路线2:
- 步骤:将1-(2,4,6-三羟基苯基)乙-1-酮(2.02g,12.0mmol)和AcONa(0.984g,12.0mmol)的Ac₂O(6.0mL)溶液在微波反应器中于180℃加热40分钟;反应混合物倒入水中,用乙酸乙酯(EA)萃取,饱和NaHCO₃和盐水洗涤,Na₂SO₄干燥并浓缩;残余物用K₂CO₃(4.98g,36mmol)的H₂O(90mL)溶液处理并回流3小时;用3N HCl酸化,真空过滤收集沉淀物,得到1.09g产物。
- 条件:180℃微波辐射40分钟;
- 产率:47%;
- 参考文献:[1] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, #2, p. 353 - 358 [2] Patent: WO2016/118822, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 28