4,6-二氯-5-碘嘧啶主要用于医药和农药领域,具体用途需结合其在相关领域的应用研究确定。
医药; 农药
路线1:
- 步骤:将4,6-二氯嘧啶(149mg,1.0mmol)的THF(2mL)溶液加入到TMPZnCl·LiCl(2)的THF溶液(1.3M,0.85mL,1.1mmol)中,在25℃下搅拌45分钟;随后将I₂(381mg,1.5mmol)溶于无水THF(2mL)中并滴加,继续搅拌0.5小时。
- 条件:反应在25℃下进行,使用四氢呋喃作为溶剂,涉及2,2,6,6-四甲基哌啶氯化锌氯化锂配合物和碘作为反应物。
- 收率:83%。
- 纯化:反应混合物用饱和NaHCO₃水溶液淬灭,依次用Na₂S₂O₃水溶液和饱和NH₄Cl水溶液处理,用乙醚萃取,无水Na₂SO₄干燥,真空蒸发溶剂后,通过快速色谱(CH₂Cl₂/正戊烷,1:4)纯化得到产物。
- 产物表征:无色固体,熔点134.9-136.5℃;¹H NMR(300MHz,CDCl₃)δ:8.65(s,1H);¹³C NMR(75MHz,CDCl₃)δ:166.6, 156.8, 98.9;MS(70eV,EI)m/z(百分比):274(100)[M⁺],239(27),97(12),83(12),57(21);IR(ATR){cm⁻¹}:2923, 2855, 1900, 1499, 1386, 1296, 1214, 1080, 1014, 790, 763, 745;HRMS(EI)对于C₄HCl₂IN₂(273.8561):273.8565。
- 参考文献:[1] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, #6, p. 1468-1477;[2] Organic Letters, 2009, vol. 11, #8, p. 1837-1840;[3] Patent: US2011/288296, 2011, A1,位于专利第10页。