59489-71-3 2-氨基-5-溴吡嗪

WGK Germany:3。危险性描述：H302（吞咽有害）、H315（造成皮肤刺激）、H317（可能导致皮肤过敏反应）、H318（造成严重眼损伤）。危险标志：GHS05（腐蚀性）、GHS07（急毒性）。信号词：Danger。危险性防范说明：P280（戴防护手套/防护服/护目镜/面罩）；P305+P351+P338（眼睛接触后，立即用大量水冲洗并就医）。

用于有机化工合成

有机化工合成

路线1：5-溴-2-吡嗪胺合成

• 步骤: 将0-氨基吡嗪（15.0g，157mmol）的二氯甲烷（900mL）溶液用N-溴代琥珀酰亚胺（28.2g，159mmol）处理，搅拌3.5小时，通过硅藻土过滤，滤液用硅胶（300g）处理并浓缩，通过快速柱色谱法用30％乙酸乙酯/己烷纯化浓缩物，得到22.09g产物。
• 条件: 0℃；二氯甲烷溶剂；反应时间3.5小时。
• 收率: 81.5%。
• 参考文献: [1] Heterocycles, 2012, vol. 86, #2, p.1323-1339；[2] US2004/259885, 2004, A1；[3] US2004/34038, 2004, A1；[4] WO2011/7314, 2011, A1；[5] WO2009/44162, 2009, A1；[6] WO2015/955, 2015, A1；[7] US2005/187266, 2005, A1；[8] WO2004/92145, 2004, A1；[9] WO2014/182829, 2014, A1；[10] US2011/28721, 2011, A1；[11] Journal of Chemical Research, 2005, #11, p.747-749；[12] US2017/291910, 2017, A1；[13] US2003/69284, 2003, A1；[14] Tetrahedron, 1988, vol.44, #10, p.2977-2984；[15] WO2004/811, 2003, A1；[16] WO2013/121387, 2013, A1；[17] US2005/9838, 2005, A1；[18] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol.59, #21, p.9890-9905；[19] WO2017/9773, 2017, A1；[20] Chemical Communications, 2009, #21, p.3047-3049；[21] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol.56, #21, p.8860-8871；[22] EP2818471, 2014, A1；[23] Synthesis, 1981, #12, p.987-989；[24] WO2005/113548, 2005, A1；[25] WO2007/147874, 2007, A1；[26] US2003/207920, 2003, A1；[27] US2007/105866, 2007, A1；[28] US2008/45539, 2008, A1；[29] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol.17, #13, p.4336-4344；[30] Chemistry - A European Journal, 2010, vol.16, #19, p.5645-5660；[31] WO2010/100144, 2010, A1；[32] WO2010/122151, 2010, A1；[33] WO2012/56478, 2012, A1；[34] Organic Process Research and Development, 2006, vol.10, #4, p.822-828；[35] Physical Chemistry Chemical Physics, 2014, vol.16, #8, p.3617-3622；[36] WO2015/96035, 2015, A1；[37] WO2015/100147, 2015, A1；[38] WO2018/152405, 2018, A1；[39] WO2006/105262, 2006, A1；[40] WO2004/56369, 2004, A1。 路线2： 未提供具体合成条件、步骤及产率信息，仅参考文献为[1] Chemical Communications, 2011, vol.47, #16, p.4688-4690；[2] CrystEngComm, 2012, vol.14, #18, p.5845-5853；[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol.19, #3, p.673-674。 路线3： 未提供具体合成条件、步骤及产率信息，仅参考文献为[1] Organic Process Research and Development, 2006, vol.10, #4, p.822-828。