15366-34-4 3-吡唑羧酸甲酯

常温运输，危险性质为非危险化学品，危险等级为IRRITANT，海关编码2933119000。

主要用于化学合成领域，作为中间体或原料参与相关化学反应。

化学合成

路线1：

• 步骤: 向搅拌的1H-吡唑-3-羧酸（2g，17.8mmol，1当量）的MeOH（20mL）溶液中加入亚硫酰氯（2.5mL，35.5mmol，2当量）。将混合物在40℃下搅拌5小时，然后浓缩。将所得残余物用DCM稀释，并用饱和NaHCO₃水溶液洗涤。分离有机层，干燥并浓缩。所得残余物通过硅胶柱色谱（PE/EA=1/3，v/v）纯化，得到1H-吡唑-3-羧酸甲酯（1.8g，79.6％），为白色固体。
• 条件: 40℃；5小时；
• 收率: 79.6%
• 参考文献: [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, #1, p. 159-166；[2] Russian Journal of General Chemistry, 2011, vol. 81, #8, p. 1745-1746；[3] Patent: WO2018/11628, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00314；[4] Heterocycles, 1996, vol. 42, #2, p. 517-523；[5] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1935, vol. <2> 143, p. 259,273；[6] Patent: WO2009/51718, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 40；[7] Patent: WO2012/143599, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 62；[8] Patent: US2013/190318, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0101; 0102；[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, #14, p. 3614-3622

路线2：

• 步骤: 向搅拌的1H-吡唑-3-羧酸（1g，8.92mmol）的MeOH（65mL）溶液中滴加硫酸（5.8mL），0-20℃搅拌18小时。将混合物真空浓缩，将残余物溶于水中，用NaHCO₃（饱和水溶液）碱化。用AcOEt萃取混合物。分离有机层，干燥（MgSO₄），过滤并真空蒸发溶剂，得到1H-吡唑-3-羧酸甲酯（0.7g，62％收率），为白色固体。
• 条件: Stage #1: 0-20℃；18小时；Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water；
• 收率: 62%
• 参考文献: [1] Patent: WO2012/38438, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 32-33；[2] Patent: US2014/94474, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column

路线3：

• 步骤: 向搅拌的1H-吡唑-3-羧酸（2g，17.8mmol，1当量）的甲醇（20mL）溶液中缓慢加入亚硫酰氯（2.5mL，35.5mmol，2当量）。将反应混合物在40℃下搅拌反应5小时。反应完成后，将混合物减压浓缩以去除溶剂。将所得残余物用二氯甲烷（DCM）溶解，并用饱和碳酸氢钠（NaHCO₃）水溶液洗涤。分离有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯=1/3，v/v）进行纯化，得到1H-吡唑-3-羧酸甲酯（1.8g，收率79.6%）为白色固体。
• 条件: 40℃；5小时；
• 收率: 79.6%
• 参考文献: [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, #1, p. 159-166；[2] Russian Journal of General Chemistry, 2011, vol. 81, #8, p. 1745-1746；[3] Patent: WO2018/11628, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00314；[4] Heterocycles, 1996, vol. 42, #2, p. 517-523；[5] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1935, vol. <2> 143, p. 259,273