6163-58-2 三(邻甲基苯基)磷

常温运输。非危险化学品。WGK Germany:3，F:10-23，TSCA listed，海关编码:29319090，存储类别:11 - 可燃固体。危险标志:GHS07，危险性描述:H315; H319; H335，危险性防范说明:P261; P305 + P351 + P338，信号词:Warning。

作为有机膦配体，用于铑催化氢化反应、Suzuki-Miyaura交叉偶联反应、Heck反应；作为钌催化下醇直接胺化的配体；用于有机中间体合成

化学合成；偶联反应；Heck反应；钌催化醇胺化反应

合成路线 1（6163-58-2）

产率：未提供 合成条件：未提供 实验步骤：未提供 参考文献：[1] Dalton Transactions, 2017, vol. 46, #27, p. 8827-8838；[2] Organic Letters, 2017, vol. 19, #3, p. 694-697；[3] Organometallics, 2013, vol. 32, #22, p. 6736-6744；[4] Journal of Organic Chemistry, 1978, vol. 43, p. 2941-2946；[5] Canadian Journal of Chemistry, 1982, vol. 60, p. 716-722

合成路线 2（6163-58-2）

产率：89%（表1，条目1收率96%） 合成条件：20℃反应4小时；减压浓缩 实验步骤：向Mg粉末（8mmol，4mol当量）、Me3SiCl（6mmol，3mol当量）和DMI（8mL）的混合物中加入2a（2mmol），室温搅拌2小时；加入饱和(NH4)2CO3水溶液，用Et2O（10mL×3）萃取；合并有机层用饱和NaCl水溶液洗涤，Na2SO4干燥，减压浓缩；31P NMR分析产物（1a:2a=97:3）；硅胶柱色谱（己烷/AcOEt=5:1）纯化得1a 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, #7, p. 918-920；[2] Synthesis, 2011, #24, p. 4091-4098；[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, #46, p. 15253-15256；[4] Angew. Chem., 2018, vol. 130, #46, p. 15473-15476

合成路线 3（6163-58-2）

产率：20% 合成条件：Stage #1: 20℃反应48小时（Schlenk技术，惰性气氛）；Stage #2: 空气存在下THF中反应48小时（Schlenk技术） 实验步骤：将络合物1d（0.1636g，0.2659mmol）加入Ar填充的50mL Schlenk烧瓶（含THF 17mL）；加入0.5M KPPh2的THF溶液（3.2mL，1.6mmol），室温Ar中搅拌48小时；过滤（硅藻土，h=1cm），旋转蒸发除溶剂；粗产物溶于CH2Cl2，制备型TLC（10:1乙酸乙酯/丙酮）分离 ：[1] Journal of Organometallic Chemistry, 2015, vol. 797, p. 13-20