60666-70-8 2-溴-5-氯苯甲醇

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，存储类别6.1C（可燃，急性毒性类别3），毒性化合物或引起慢性影响的化合物，危险性类别急性毒性类别3（经口）。

化学合成

化学合成

合成路线 1（以2-溴-5-氯苯甲醛为原料）

• 步骤：向搅拌的2-溴-5-氯苯甲醛（4.48g，20.4mmol）的MeOH（50mL）悬浮液中，在0℃下加入NaBH₄（1.16g，30.7mmol）。将反应在0℃下搅拌30分钟，然后使其温热至室温并再搅拌30分钟。
• 条件：With sodium tetrahydroborate In methanol at 0 - 20℃; for 1 h;
• 收率：100%
• 后处理：TLC分析表明原料完全消耗后，除去溶剂，加入NH₄Cl（饱和水溶液，30mL）淬灭反应。将混合物用CH₂Cl₂（3×50mL）萃取。合并的有机相用NaCl（饱和水溶液，100mL）洗涤，并经Na₂SO₄干燥。浓缩溶剂，得到标题化合物，为油状物（4.55g，定量），不经进一步纯化用于下一步。

合成路线 2（以2-溴-5-氯苯甲酸为原料）

• 步骤：在氮气保护下，将2-溴-5-氯苯甲酸（17-1，5.0g，21.23mmol）溶于BH₃/THF溶液（1M，85mL）中，控制温度在10℃。加料完毕后，将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，在0℃下缓慢加入甲醇（30mL）以淬灭反应，随后将混合物浓缩至干。将所得残余物溶解于甲醇（100mL）中，再次浓缩至干。此溶解-浓缩过程重复两次，最终得到2-溴-5-氯苯甲醇（17-2）。
• 条件：at 10 - 20℃; Inert atmosphere; 室温搅拌过夜；0℃下用甲醇淬灭；重复甲醇溶解-浓缩两次；
• 收率：100%
• 参考文献：[2] Patent: WO2012/131588, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 96; 108；[3] Chemical Communications, 2018, vol. 54, #20, p. 2467 - 2470；[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, #15, p. 4447 - 4450；[5] Patent: US2007/265226, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 58