6-溴-2,3-二氢-1H-吲哚盐酸盐可用作有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。
医药中间体; 有机合成中间体
路线1:
- 步骤: 向6-溴-1H-吲哚的二氯甲烷和TFA溶液中加入三乙基硅烷,室温搅拌16小时;加入浓氢氧化铵、水和二氯甲烷,萃取、干燥、蒸发;用乙醚和己烷混合液溶解,加入4N HCl的二恶烷溶液沉淀,过滤后用饱和碳酸氢钠处理,萃取、干燥、蒸发得到产物。
- 条件: 20℃,16h;溶剂:二氯甲烷、三氟乙酸;还原剂:三乙基硅烷。
- 产率: Ca.10g
- 参考文献: [1] ChemMedChem, 2016, vol.11, #23, p.2607-2620;[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol.3, #5, p.373-377;[3] Patent: WO2016/25932, 2016, A1;[4] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol.83, #4, p.2425-2437;[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol.16, #32, p.5889-5898;[6] Chemical Communications, 2018, vol.54, #20, p.2494-2497
路线2:
- 步骤: 冰冷却下,将硼烷/甲硫醚络合物滴加到6-溴-2-氧吲哚的甲苯悬浮液中,回流加热2小时;冰冷却后加入5N和8N氢氧化钠水溶液及乙酸乙酯,搅拌1小时后稀释、分层;有机层依次用水和盐水洗涤,干燥后残渣经NH-硅胶柱色谱(己烷/乙酸乙酯体系)纯化得到产物。
- 条件: 回流;溶剂:甲苯、乙酸乙酯;还原剂:硼烷/甲硫醚络合物;碱:氢氧化钠。
- 产率: 58%
- 参考文献: [1] Patent: US2002/19531, 2002, A1
路线3:
- 步骤: 将TDI01326-1溶于二氯甲烷,加入三氟乙酸和三乙基硅烷,室温反应16小时;加入氨水调节pH至9,再次加入二氯甲烷,依次用水和饱和食盐水洗涤,干燥、浓缩后柱色谱分离纯化得到产物。
- 条件: 室温,16h;溶剂:二氯甲烷、三氟乙酸;还原剂:三乙基硅烷。
- 产率: 未提供
- 参考文献: [1] Patent: WO2010/128152, 2010, A1