6287-82-7 2,3-二溴苯并噻吩

运输信息：冰袋运输。危险描述：急性毒性类别3（经口），危害水生环境-长期危害类别4，眼部刺激类别2；危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3；危险性防范说明P301+P310、P305+P351+P338；危险标志GHS06；WGK Germany:3；海关编码29349990；存储类别6.1C - 可燃，急性毒性类别3毒性化合物或引起慢性影响的化合物。

2,3-二溴苯并噻吩是一种有机中间体，可由苯并噻吩溴代得到，用于制备发光材料。

化学合成; 发光材料制备

路线1：

• 步骤: 在DCM溶剂中，在乙酸钾的存在下，使用溴使苯并噻吩溴化，得到2,3-二溴苯并噻吩白色固体，收率100%。
• 条件: With bromine; potassium acetate In dichloromethane
• 收率: 100%
• 参考文献: [1] Patent: JP2017/160159, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0049 [2] Patent: US2014/256936, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0229 [3] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 10, p. 2564 - 2567 [4] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 49, p. 16266 - 16272 [5] Chemistry - An Asian Journal, 2015, vol. 10, # 8, p. 1725 - 1730 [6] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 16, p. 4360 - 4369 [7] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 45, p. 15515 - 15534 [8] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 20, p. 6432 - 6440 [9] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 11, p. 3721 - 3728 [10] Dyes and Pigments, 2014, vol. 111, p. 116 - 123 [11] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 1, p. 160 - 173 [12] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 17, p. 2887 - 2891 [13] Inorganic Chemistry, 2011, vol. 50, # 17, p. 8516 - 8523 [14] Synlett, 2009, # 16, p. 2691 - 2695 [15] Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 34,36 [16] Synlett, 2002, # 12, p. 2083 - 2085 [17] Patent: US6133262, 2000, A [18] Patent: US4659717, 1987, A [19] Patent: EP997460, 2000, A1 [20] Heterocyclic Communications, 2010, vol. 16, # 4-6, p. 241 - 244 [21] New Journal of Chemistry, 2014, vol. 38, # 12, p. 5754 - 5760 [22] Patent: WO2015/188790, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 22

路线2：

• 步骤: 向含有2-炔基硫代苯甲醚（0.3mmol）的5mL EtOH小瓶中加入所需的卤化钠（1.5mmol）和CuSO₄·5H₂O（1.5mmol）。将反应混合物搅拌过夜。将反应混合物过滤并在硅胶中吸收，然后通过柱色谱法纯化，使用己烷和乙酸乙酯作为洗脱剂。
• 条件: With copper(ll) sulfate pentahydrate; sodium bromide In ethanol at 20℃; for 24 h; Green chemistry
• 收率: 80%
• 参考文献: [1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 24, p. 2973 - 2984

路线3：

• 步骤: 在搅拌下，在0℃的温度下，将21.1mL Br₂的CHCl₃溶液（65mL）滴加到苯并[b]噻吩（26.4g）的CHCl₃（120mL）溶液中。控制反应进程。TLC（己烷）直至起始产物消失：Rf（噻吩）：0.33，Rf（2,3-二溴苯并噻吩）：0.5。然后将混合物倒入NaOH水溶液中; 分离有机相，用10％NaOH溶液洗涤两次，用水洗涤一次，然后用Na₂SO₄脱水。蒸发溶剂，得到2,3-二溴苯并[b]噻吩，为白色固体。
• 条件: With sodium hydroxide; bromine In chloroform
• 收率: 90%
• 参考文献: [1] Patent: US2005/107248, 2005, A1