化学合成,美罗培南中间体;用于合成(2S,4S)-2-二甲氨基甲酰基-4-巯基-1-(4-硝基苯甲氧羰基)吡咯烷等美罗培南中间体及母核。
医药
路线1:
- 步骤: 以螺[2,3-二氢-4H-1,3-苯并恶嗪-2,1'-环己烷]-4-酮(1.4,80g)、α-溴丙酰溴(127g)和吡啶(40g)为原料,按螺[2,3-二氢-4H-1,3-苯并恶嗪-2,1'-环己烷]-4-酮与氯苯质量比1:4.4加入氯苯,与乙醇质量比1:1加入乙醇,在氮气保护下于四颈烧瓶中反应。
- 条件: 50℃,反应8小时,惰性气氛。
- 后处理: 反应完成后,混合物用200g水洗涤三次,200g 10%氢氧化钾溶液洗涤三次,200g水洗涤三次;合并有机相减压浓缩,加入乙醇,冷却至-5℃搅拌2小时,过滤干燥。
- 收率: 摩尔产率84.5%,纯度97.9%。
参考文献: [1] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, #5, p.1096-1097;[2] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1996, #23, p.2851-2856;[3] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, #9, p.2877-2884;[4] Patent: CN106432122, 2017, A;[5] Patent: US5442055, 1995, A;[6] Organic Process Research and Development, 2001, vol.5, #2, p.186-188。
路线2:
(注:合成条件、步骤、产率等信息未提供)
路线3:
(注:合成条件、步骤、产率等信息未提供)