138423-98-0 N-乙酸-3-吲哚甲醛

危险等级：IRRITANT（刺激性）。海关编码：29339900。存储类别：11 - 可燃固体。WGK Germany：3。F：8-10-23

N-乙酸-3-吲哚甲醛是一种有机中间体，主要用于制备相关化合物（具体应用未明确）。

有机中间体

路线1：两步法合成

• 步骤1：制备(3-甲酰基吲哚-1-基)乙酸乙酯 将3-甲酰基吲哚(10g，69mmol)溶于N,N-二甲基甲酰胺(100mL)，在氮气气氛下，外部冷却保持温度低于15℃，分批加入氢化钠(60%矿物油，3.0g，76mmol)。30分钟内滴加溴乙酸乙酯(8.4mL，76mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(15mL)溶液，室温搅拌16小时。真空浓缩后，残余物在水(300mL)与乙酸乙酯(2×150mL)间分配，合并有机相，饱和氯化铵水溶液(100mL)洗涤，干燥(MgSO₄)，真空浓缩得15.9g(定量)油状产物。
• 步骤2：水解制备目标产物 将(3-甲酰基吲哚-1-基)乙酸乙酯(15.9g，69mmol)溶于1,4-二噁烷(100mL)，加入1N氢氧化钠(10mL)，室温搅拌4天。加入水(500mL)，乙醚(150mL)洗涤水相，5N盐酸酸化后乙酸乙酯(250+150mL)萃取，合并有机相干燥(MgSO₄)，真空浓缩得10.3g(73%)固体产物。 参考文献：[1] Patent: WO2006/82245, 2006, A1; [2] Patent: US2005/65066, 2005, A1; [3] Patent: WO2004/80480, 2004, A1; [4] Patent: WO2006/5683, 2006, A1; [5] Patent: US2003/229120, 2003, A1; [6] European Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol.24, p.145-154; [7] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol.63, #16, p.5300-5301; [8] Organic Process Research and Development, 2001, vol.5, #3, p.283-293; [9] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol.56, #18, p.7431-7441; [10] Patent: WO2017/35360, 2017, A1。