2-三氟甲基-4-羟基吡啶主要用于化学合成,具体用途包括作为中间体参与多种有机化合物的合成反应,例如在医药和农药分子的制备中发挥作用。
化学合成
路线1:
- 原料:2-(三氟甲基)-4H-吡喃-4-酮(350mg,2.13mmol)
- 试剂:氢氧化铵(14.8mL)、甲醇(15mL)
- 步骤:将原料溶于甲醇,加入氢氧化铵,90℃搅拌10小时,浓缩后用水稀释,乙酸乙酯萃取,有机相干燥浓缩,经C18 HPFC系统(流动相:0.01% NH₄HCO₃/CH₃CN/水,10-95%)纯化得到产物(280mg)
- 收率:280mg
- 参考文献:[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 1997, vol. 33, #8, p.995-996;[2] WO2011/161612等
路线2:
- 原料:3-氯-5-环丙基-7-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸(0.092g,0.302mmol)、1-(3-甲基环戊基)-2-哌嗪酮(0.060g,0.274mmol)
- 试剂:HATU(0.115g,0.302mmol)、N-乙基-N,N-二异丙基胺(DIPEA,0.120ml)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF,3.07ml)
- 步骤:将原料溶于DMF,加入HATU和DIPEA,室温搅拌2小时,用乙酸乙酯和水稀释,有机相经5% LiCl、饱和NaHCO₃、盐水洗涤,干燥浓缩,硅胶色谱(0-2% MeOH/DCM)纯化得到产物(0.101g)
- 收率:79%
- 参考文献:WO2011/50284