611-09-6 5-硝基靛红

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号2811，WGK Germany:3，RTECS号:NL7970000，危险等级IRRITANT，海关编码29337900，存储类别11 - 可燃固体，危险性类别急性毒性类别4（经皮、吸入、经口），致癌性类别2，信号词Warning，危险性描述H302; H312; H332; H351，危险性防范说明P280，危险标志GHS07, GHS08。

5-硝基靛红用于制备潜在的抗细菌和抗真菌剂、作为重要药物构架的螺[吲哚-噻唑4-酮]、潜在的抗分支杆菌剂、抗痉挛药剂、人类谷氨酰胺转移酶抑制剂、驱虫剂、抗HIV药剂、抗菌剂、潜在的抗结核剂及乙酰胆碱酯酶抑制剂等。

医药

路线1：TEMPO介导氧化法

• 原料：羟吲哚（0.5mmol）、PIDA（0.25mmol）、TEMPO（0.5mmol）
• 溶剂：无水乙腈（4.0mL）
• 条件：空气氛围，20℃搅拌8h
• 步骤：向干燥烧瓶中加入羟吲哚、PIDA的乙腈溶液，通入空气后加入TEMPO，室温搅拌至TLC显示原料转化完全
• 后处理：乙酸乙酯（3×10mL）萃取，合并有机相经Na₂SO₄干燥，真空浓缩后硅胶柱色谱纯化
• 收率：80%
• 参考文献：Synthesis, 2007, #5, p.693-696；Synlett, 2008, #13, p.2023-2027等

路线2：亚硝酸叔丁酯氧化法

• 原料：羟吲哚1（0.3mmol）、t-BuONO（0.6mmol）
• 溶剂：四氢呋喃（2mL）
• 条件：Schlenk技术，50℃、1atm O₂下搅拌24h
• 步骤：向Schlenk管中加入羟吲哚、t-BuONO和THF，O₂氛围下搅拌至TLC显示原料消耗完全
• 后处理：盐水洗涤，乙酸乙酯萃取水相，合并有机相经Na₂SO₄干燥，真空除溶剂后硅胶柱色谱纯化（己烷-乙酸乙酯）
• 收率：73%
• 参考文献：Synlett, 2017, vol.28, #17, p.2307-2310；Synlett, 2018, vol.29, #2, p.215-218

路线3：硝酸钠-浓硫酸硝化法

• 原料：靛红3h（10.0g，0.068mol）、NaNO₃（5.78g，0.068mol）
• 溶剂：浓H₂SO₄（100mL+120mL）
• 条件：0℃反应1h
• 步骤：将NaNO₃的浓H₂SO₄溶液逐滴加入靛红的浓H₂SO₄溶液中，0℃反应1h
• 后处理：反应液倒入冰水（750mL），过滤收集沉淀物，水洗得产物
• 收率：91%
• 参考文献：WO2005/41954, 2005, A1；Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol.26, #11, p.2589-2593等