340825-13-0 6-碘-3,4-二氢萘-1(2H)-酮

名称和标识

中文名: 6-碘-3,4-二氢萘-1(2H)-酮
英文名: 6-Iodo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
CAS号: 340825-13-0
分子式: C10H9IO
分子量: 272.08
中文别名: 6-碘-Α-四氢萘酮; 6-碘-1-萘酮; 6-碘-3,4-二氢-2H-萘-1-酮; 6-碘-1-四氢萘酮; 6-碘-ALPHA-四氢萘酮; 1-碘-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
英文别名: 6-Iodo-1-tetralone; 6-iodo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one; 6-Iodo-3,4-dihydro-2H-phthalen-1-one; 6-Iodo-α-Tetralone; 6-Iodo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one; 6-Iodo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H); 1(2H)-Naphthalenone, 3,4-dihydro-6-iodo-; 6-iodotetralin-1-one; 6-iodo-3,4-dihydro-1H-naphthalen-1-one

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码：2914390090。

用途与制备

化学合成

路线1：

原料：6-氨基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮（20g，119.0mmol）
步骤：向500mL烧杯中加入原料和15%HCl（96mL），冰冷却至5℃以下，滴加亚硝酸钠水溶液（9.9g，143.0mmol+水42mL），滴毕搅拌30分钟；加入碘化钾水溶液（23.7g，143.0mmol+水77mL），移除冰浴搅拌2.5小时，加热至60℃维持0.5小时至氮气停止产生；冷却后乙醚萃取三次，有机层经洗涤、干燥、浓缩、硅胶色谱（乙酸乙酯/己烷=9/1）纯化，2-丙醇重结晶得产物。
条件：冰冷却（5℃以下）；滴加亚硝酸钠（0.5h）；60℃加热（0.5h）；乙醚萃取；硅胶色谱（乙酸乙酯/己烷=9/1）；2-丙醇重结晶
收率：35.2%
参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol.20, #11, p.3436-3440；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol.13, #9, p.3309-3320；[3] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol.2015, #19, p.4119-4130；[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol.7, #3, p.283-288；[5] Patent: WO2011/158953, 2011, A1, Page/Page column 144-146；[6] Patent: US2014/235591, 2014, A1, Paragraph 0396-0397

路线2：

原料：6-氨基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮硫酸盐（1.92g，11.9mmol）
步骤：加入20mL水和20mL冰醋酸，冰浴搅拌，滴加亚硝酸钠水溶液（1.72g，25mmol+水15mL）0.5小时；将反应液倒入碘化钾水溶液（8g，48mmol+水80mL）中，乙醚萃取，有机相经洗涤、干燥、浓缩，硅胶柱色谱（5%乙酸乙酯的己烷溶液）纯化得产物。
条件：冰浴（0℃）；滴加亚硝酸钠（0.5h）；加热至60℃（或未明确温度）；乙醚萃取；硅胶色谱（5%乙酸乙酯的己烷溶液）
收率：94%
参考文献：[1] Patent: WO2007/147762, 2007, A1, Page/Page column 58-59；[2] Patent: WO2007/147771, 2007, A2, Page/Page column 65-66

词条详情加载中…