2246-44-8 1-氨基-2-甲基萘

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品；WGK Germany:3；RTECS号:QM3675000；海关编码:2921490090；存储类别:11 - 可燃固体；危险性类别:急性毒性 类别4 经口

化学合成

化学合成

路线1：1-氨基-2-甲基萘合成（CAS：2246-44-8）

• 产率：93%
• 合成条件：以((+/-)-binap)Ni[P(OPh)3]2*2PhCH3、2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-联萘为催化剂，氨为胺化试剂，叔丁醇钠为碱，在1,4-二恶烷中于120℃、惰性气氛、密封管条件下反应18小时
• 实验步骤：一般步骤：烘箱干燥的带PTFE密封盖小瓶（35×12 mm）中加入磁力搅拌棒、((+/-)-binap)Ni[P(OPh)3]2*2PhCH3（39mg，25mmol，5mol%）、(+/-)-binap（15mg，25mmol，5mol%）和相应芳基卤（0.50mmol，1.0当量）；转移至氩气手套箱，加入叔丁醇钠（216mg，2.20mmol，4.40当量）和氨的1,4-二恶烷溶液（0.5M，3.0mL，1.5mmol，3.0当量）；加盖后于120℃油浴搅拌18小时；冷却后用乙醚（15mL）稀释，1M氢氧化钠（10mL）和水（210mL）洗涤；有机层经硅胶过滤，快速柱色谱（乙酸乙酯/己烷或乙酸乙酯/甲醇）纯化得产物。2-甲基萘-1-胺（19k）：以1-溴-2-甲基萘（84mL，0.50mmol）为原料，经快速柱色谱（己烷/乙酸乙酯90:10）纯化得深橙色油状物（73mg，0.46mmol，93%）
• 光谱数据：δH（CDCl3,500MHz）7.85-7.80（2H，m，2Ar-H），7.50-7.43（2H，m，2Ar-H），7.33（1H，d，J 8.3，Ar-H），7.28（1H，d，J 8.3，Ar-H），4.11（2H，br s，NH2），2.38（3H，s，CH3）；δC（CDCl3,125MHz）139.0（Ar-C），133.2（Ar-C），129.4（Ar-CH），128.6（Ar-CH），124.92（Ar-CH），124.87（Ar-CH），123.4（Ar-C），120.3（Ar-CH），118.3（Ar-CH），116.3（Ar-CH），17.8（CH3）
• 参考文献：[1] Australian Journal of Chemistry, 2015, vol. 68, # 12, p. 1842 - 1853；[2] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 14, p. 4887 - 4890