3-癸基噻吩为杂环有机物,可作为有机合成中间体;也可作为导电聚合物前体。其制备方法包括:在100%2-甲基四氢呋喃溶剂中混合1.2mol镁金属和1.2mol1-溴癸烷,并存在300mg(1,3-双(二苯膦基)丙烷)二氯镍(II)催化剂,溶剂中的格氏试剂浓度为2.6mol/L,然后向烧瓶中加入3-溴噻吩(1当量),在室温下进行反应。
有机合成中间体;导电聚合物前体
合成路线 1(1. 合成:65016-55-9)
- 产率:78%
- 步骤:在含有锌粉(197mg,3mmol)和PdCl₂(Amphos)₂(7mg,0.01mmol)的氩气下的5mL圆底烧瓶中加入2%PTS水溶液(1.5mL)。在室温下加入N,N,N',N'-四甲基乙二胺(TMEDA,232mg,2mmol),然后加入烷基卤(2mmol)和杂芳族卤化物(0.5mmol)。将烧瓶在室温下剧烈搅拌指定的时间。产物用EtOAc萃取。将硅胶(1g)加入到合并的有机相中,并在真空下除去溶剂。将得到的干燥粗二氧化硅引入硅胶色谱柱顶部以纯化产物。
- 条件:水;20℃;24h;惰性气氛
- 参考文献:Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, #17, p.2203-2205;European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol.2015, #24, p.5448-5452
合成路线 2(2. 合成:65016-55-9)
- 产率:未提供
- 步骤:未提供
- 条件:未提供
- 参考文献:Journal of Materials Chemistry C, 2015, vol.3, #32, p.8351-8357;New Journal of Chemistry, 2015, vol.39, #12, p.9700-9713;Chemical Communications, 2011, vol.47, #33, p.9471-9473;Journal of Materials Chemistry, 2011, vol.21, #5, p.1582-1592;Macromolecules, 2011, vol.44, #16, p.6370-6381
合成路线 3(3. 合成:65016-55-9)
- 产率:未提供
- 步骤:未提供
- 条件:未提供
- 参考文献:Journal of Materials Chemistry C, 2015, vol.3, #6, p.1301-1308;Journal of the American Chemical Society, 2011, vol.133, #5, p.1405-1418;Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol.48, #43, p.8014-8017;Organic Electronics: physics, materials, applications, 2012, vol.13, #2, p.273-282;Soft Matter, 2012, vol.8, #42, p.10921-10931,11;Chemical Science, 2013, vol.4, #8, p.3317-3331;Chemical Communications, 2013, vol.49, #17, p.1756-1758;Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2017, vol.65, #28, p.5690-5699
合成路线 4(4. 合成:65016-55-9)
- 产率:未提供
- 步骤:在100%2-甲基四氢呋喃溶剂中混合1.2mol镁金属和1.2mol1-溴癸烷,并存在300mg(1,3-双(二苯膦基)丙烷)二氯镍(II)催化剂,溶剂中的格氏试剂浓度为2.6mol/L,然后向烧瓶中加入3-溴噻吩(1当量),在室温下进行反应。
- 条件:2-甲基四氢呋喃溶剂;室温;格氏试剂浓度2.6mol/L
- 参考文献:无