41059-02-3 9-溴壬酸

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号3261，危险等级IRRITANT，包装类别III，海关编码2916399090，非危险化学品。

主要用于化学合成领域，具体应用场景未详细说明。

化学合成

路线1：硝酸氧化法

• 步骤: 在30分钟内向浓硝酸（10mL，258mmol）的9-溴壬醇（1g，4.48mmol）溶液中加入，保持温度为25-30℃；将溶液在室温下搅拌4小时，然后加热至80℃并再搅拌1小时；将反应混合物冷却回室温并用100mL蒸馏水小心稀释；产物用乙醚（4×25mL）萃取，合并有机相，用硫酸镁干燥，过滤并真空浓缩，定量得到产物。
• 条件: 温度20-80℃；反应时间5.50小时（室温搅拌4小时+80℃搅拌1小时）；溶剂为浓硝酸、乙醚、蒸馏水。
• 收率: 100%
• 参考文献: [1] Tetrahedron, 1999, vol. 55, #12, p. 3595-3604；[2] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, #30, p. 10610-10619；[3] Patent: WO2011/1419, 2011, A1（Page/Page column 17）；[4] Patent: WO2013/60673, 2013, A1（Page/Page column 86）；[5] Patent: WO2014/63923, 2014, A1（Page/Page column 81）；[6] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, #27, p. 8344-8347；[7] Tetrahedron, 2006, vol. 62, #20, p. 4838-4843；[8] Journal of Fluorine Chemistry, 2003, vol. 123, #2, p. 255-259；[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, #14, p. 4001-4013；[10] Tetrahedron, 1989, vol. 45, #7, p. 2057-2065；[11] Organic Letters, 2006, vol. 8, #18, p. 3931-3934；[12] Patent: US2011/82206, 2011, A1（Page/Page column 18）；[13] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, #41, p. 8132-8137；[14] Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2000, vol. 350, p. 93-101；[15] Patent: US5610145, 1997, A；[16] Patent: US6242485, 2001, B1；[17] Tetrahedron, 2008, vol. 64, #36, p. 8535-8542；[18] Patent: US2016/221993, 2016, A1（Paragraph 0021）

路线2：Jones'试剂氧化法

• 步骤: 将2N Jones'试剂（20ml）逐渐滴加到丙酮（20ml）的9-溴壬醇（2.2g，10mmol）溶液中，用冰冷却，然后在室温下搅拌10分钟；用己烷（40ml）萃取反应混合物三次；用水洗涤有机层，然后用饱和碳酸钾水溶液（40ml）萃取三次；合并水层，加入10％硫酸使其呈酸性（pH=1），并用乙酸乙酯萃取；将所得有机层依次用水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，蒸发溶剂，得到产物。
• 条件: 溶剂为丙酮、己烷、水、饱和碳酸钾水溶液、硫酸、乙酸乙酯；反应温度涉及冰冷却和室温；反应时间10分钟（冰冷却）+ 室温搅拌10分钟。
• 收率: 77%
• 参考文献: [1] Patent: US6204278, 2001, B1

路线3：TEMPO催化氧化法

• 步骤: 向冷却至0℃的9-溴-1-壬醇（1.50g，6.72mmol）的丙酮（27ml）溶液中，依次加入饱和NaHCO3溶液（9ml）、NaBr（0.14g，1.34mmol）和2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基自由基（TEMPO）（0.10g，0.67mmol）；随后分批加入三氯异氰尿酸（3.1g，13.44mmol）；反应混合物于0℃下搅拌30分钟，随后升至室温继续搅拌3小时；反应完成后，将混合物冷却至0℃，缓慢加入2-丙醇（8ml），并于0℃下继续搅拌30分钟；过滤收集白色沉淀，滤液减压浓缩；向残余物中加入H2O（10ml）和CH2Cl2（10ml），分离两相；水相用CH2Cl2（2×10ml）萃取，合并有机相，用Na2SO4干燥，减压浓缩，得到产物。
• 条件: 温度0℃（反应初期）+ 室温（反应后期）；溶剂为丙酮、饱和NaHCO3溶液、NaBr、TEMPO、三氯异氰尿酸、2-丙醇、H2O、CH2Cl2、Na2SO4；反应时间30分钟（0℃）+ 3小时（室温）+ 30分钟（0℃）。
• 收率: 未提供
• 参考文献: [1] Tetrahedron, 1999, vol. 55, #12, p. 3595-3604；[2] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, #30, p. 10610-10619；[3] Patent: WO2011/1419, 2011, A1（Page/Page column 17）；[4] Patent: WO2013/60673, 2013, A1（Page/Page column 86）；[5] Patent: WO2014/63923, 2014, A1（Page/Page column 81）