3-溴-5-氟吡啶是一种有机中间体，可用于化学合成及香精香料领域。其制备方法包括：1. 以3,5-二溴吡啶为原料，在氮气保护下，经i-PrMgCl·LiCl处理后与NFSI反应，通过柱色谱纯化得到；2. 以5-溴烟酰胺为原料经两步反应制备（具体步骤未详述）。
化学合成；香精及香料
路线1：
- 步骤：在-10℃下，将10.0g（0.058mol）3-氨基-5-溴吡啶逐滴加入59ml 50%四氟硼酸的冷却溶液中；向13ml水中加入4.19g（0.06mol）亚硝酸钠，在-8℃搅拌1小时后，向棕色悬浮液中加入150ml乙醚，滤出粗重氮盐并用乙醚洗涤；将粗盐分批加入80℃加热的200ml甲苯中，90℃搅拌1小时后浓缩有机相；将浅黄色残余物悬浮于150ml水中，用32%氢氧化钠溶液调pH至11，用200ml二氯甲烷萃取三次，合并有机相用水洗涤、硫酸镁干燥后浓缩，真空蒸馏（10毫巴，35℃）纯化得5.6g（0.032mol，55%）目标产物。
- 条件：With tetrafluoroboric acid; sodium nitrite In water at -8℃; for 1 h；后续反应温度80-90℃，真空蒸馏10毫巴，35℃。
- 收率：55%
- 参考文献：US2006/199960（2006）、Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas（1955）
路线2：
- 步骤：在氮气下，将1.21g 3,5-二溴吡啶加入含5.0mL THF的50mL Schlenk烧瓶中；0℃下加入5.5mmol i-PrMgCl·LiCl的THF溶液（1.16M，4.7mL），0℃搅拌1小时后真空除溶剂；加入5mL CH2Cl2，-78℃下缓慢加入含1.89g NFSI（6mmol）的CH2Cl2（15mL）和全氟萘烷（5mL）混合液，0℃搅拌30分钟，25℃搅拌2小时后倒入冰冷却的饱和NH4Cl水溶液，用CH2Cl2萃取三次，有机层干燥后真空浓缩，柱色谱（SiO2，戊烷/Et2O=20:1）纯化得目标产物。
- 条件：氮气保护；0℃反应1小时；-78℃加入NFSI；25℃搅拌2小时；柱色谱纯化。
- 参考文献：US2006/160857（2006）、Synthesis（2010）、Angewandte Chemie（2010）、Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas（1955）
