10320-42-0 2-氯-5-硝基嘧啶

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号UN 3335，WGK Germany 3，RTECS号US7175000，危险等级为急性毒性类别4（经口）、严重眼损伤类别1、经皮刺激类别2、皮肤致敏物类别1、特异性靶器官毒性-一次接触类别3，海关编码29335990，存储类别11 - 可燃固体。

化学合成；医药生物化工中间体。

医药生物化工中间体；化学合成

路线1：

• 步骤：将5-硝基-嘧啶-2-基胺（0.98g，7mmol）加入无水氯化铜（II）（1.12g，8.4mmol）、亚硝酸叔丁酯（1.24mL，10.5mmol）和MgSO₄（~300mg）的乙腈（40mL）溶液中，在65-80℃（浴温）反应30分钟，冷却至室温后加入乙醚（100mL），分离有机层依次用1N HCl水溶液（2×20mL）、H₂O（50mL）和盐水（20mL）洗涤，干燥（Na₂SO₄）并减压浓缩，经柱色谱（己烷/乙醚：3：1）得到产物。
• 条件：With magnesium sulfate In diethyl ether; acetonitrile，65-80℃（浴温）反应30分钟，产率50%。
• 参考文献：[1] Patent: US2003/181465, 2003, A1

路线2：

• 步骤：将2-羟基-5-硝基嘧啶（1.0g，7.1mmol）和N,N-二甲基苯胺（0.9mL，7.1mmol）在POCl₃（10mL）中回流2小时，倒入碎冰（~100g）中搅拌，用DCM（3×100mL）萃取，合并有机层干燥（MgSO₄），过滤蒸发溶剂得到产物。
• 条件：for 2 h; Heating / reflux，产率54%。
• 参考文献：[1] Heterocycles, 1984, vol. 22, #1, p.79-84 [2] Patent: WO2007/135350, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 78

路线3：

• 步骤：1. 2-羟基嘧啶盐酸盐合成：尿素20.0g溶于100mL乙醇，加入1,1,3,3-四甲氧基丙烷60g，50℃反应2h，30℃滴入浓盐酸70mL，滴加30min，室温反应10h，加100mL乙醚过滤，滤液减压旋蒸得白色固体。2. 2-羟基-5-硝基嘧啶合成：2-羟基嘧啶盐酸盐9.60g溶于浓硫酸76mL，室温滴入发烟硝酸14.4g，升温至115℃反应14h，冷却至20℃倒入乙醚400mL强力搅拌，过滤，滤饼用乙醚洗3次，乙醇溶解加碳酸钠调pH=8过滤，滤液减压旋干得淡黄色粉末。3. 2-氯-5-硝基嘧啶合成：2-羟基-5-硝基嘧啶2.00g溶于甲苯12mL，加入2mL POCl₃，加热回流1h，降至室温倒入10g碎冰搅拌15min，DCM(5mL×3次)萃取，合并有机层饱和食盐水洗1次，硫酸钠干燥过滤减压旋干得淡黄色晶体。
• 条件：未提供
• 产率：未提供
• 参考文献：[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol.2, #6, p.481-484