89976-27-2 4-碘-3-硝基苯甲酸甲酯

名称和标识

中文名: 4-碘-3-硝基苯甲酸甲酯
英文名: Methyl 4-iodo-3-nitrobenzoate
CAS号: 89976-27-2
分子式: C8H6INO4
分子量: 307.04
中文别名: 3-硝基-4-碘苯甲酸甲酯; 甲基4-碘-3-硝基苯甲酸酯
英文别名: METHYL 4-IODO-3-NITROBENZOATE; 4-Iodo-3-Nitrobenzoic Acid Methyl Ester; Benzoic acid, 4-iodo-3-nitro-, methyl ester

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2916399090

用途与制备

化学合成

步骤: 1. 将4-碘-3-硝基苯甲酸（3g，10mmol）溶解于甲醇（30ml）中，冷却至0℃；2. 缓慢加入硫酸（3.4g，34.6mmol）；3. 升温至室温后回流（约70℃）8小时；4. 冷却后用固体NaHCO₃中和至中性，过滤除盐；5. 减压浓缩滤液，加水后用MTBE（30ml×2）萃取；6. 合并有机相，盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸发溶剂得产物。
条件: 0℃（加硫酸时）；回流（约70℃）8小时；
收率: 85%（HPLC纯度98%）；
参考文献: [1] Dalton Transactions, 2015, vol.44, #5, p.2047-2051；[2] Chemical Communications, 2017, vol.53, #55, p.7808-7811；[3] Patent: US2013/172618, 2013, A1 (Paragraph 0025)；[4] Patent: WO2017/48954, 2017, A1 (Paragraph 00095)；[5] Patent: WO2005/40157, 2005, A2 (Page/Page column 68)；[6] Tetrahedron Letters, 1997, vol.38, #46, p.7963-7966；[7] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol.56, #5, p.1865-1877

步骤: 1. 冰冷却4-碘苯甲酸甲酯（8.0g，30.5mmol）的浓盐酸溶液；2. 逐滴加入H₂SO₄（57mL）、HNO₃（45mL）和H₂SO₄（38.0mL）的混合酸；3. 室温搅拌5小时；4. 冰淬灭后用乙酸乙酯萃取；5. 有机层用饱和NaHCO₃和盐水洗涤，无水Na₂SO₄干燥，减压蒸发后重结晶（DCM/正己烷）得产物。
条件: 冰冷却；室温搅拌5小时；
收率: 74.71%；
参考文献: [1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol.3, #5, p.427-432；[2] Patent: US2016/333004, 2016, A1 (Paragraph 0420)；[3] Patent: WO2005/30213, 2005, A1 (Page/Page column 189)；[4] Journal of the Chemical Society, 1964, p.1825-1835

步骤: 1. 向4-碘-3-硝基苯甲酸（55g，0.19mol）、碳酸钾（16.5g，0.12mol）和乙腈（550ml）中加入；2. 冷却至0-5℃，加入三乙胺（52.9ml，0.38mol）；3. 控制温度<10℃，加入碘甲烷（71ml，1.12mol）；4. 加热至约40℃反应8小时；5. 减压浓缩至大部分乙腈蒸发，用乙酸乙酯（500ml）萃取，水洗涤三次，无水硫酸钠干燥，浓缩后加石油醚（300ml）搅拌30分钟，过滤得产物。
条件: 0-40℃（反应温度控制在10℃以下加碘甲烷，后升温至40℃）；8小时；
收率: 71.5%；
参考文献: [1] Patent: US2013/225810, 2013, A1 (Paragraph 0083-0085)

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