190897-47-3 (S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-2-甲基丙酸

常温运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，F:3-10

化学合成，用作交替β2/β3寡肽的结构单元。

医药

路线1：

• 步骤: 将1.30g（5.98mmol）甲基（2S）-3-[(叔丁氧基羰基)氨基]-2-甲基丙酸酯溶解于16mL四氢呋喃和4mL蒸馏水，加入0.75g（18.0mmol）氢氧化锂，室温搅拌15小时；减压蒸馏除溶剂，加乙酸乙酯，用1N HCl中和，硫酸镁干燥；蒸馏除溶剂，柱色谱纯化得1.05g产物（产率87%）。
• 条件: 20℃，15h；
• 收率: 87%；
• 参考文献: Patent: WO2008/93960, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26 路线2：
• 步骤: 在0℃下，向13a（201mg，0.555mmol）的THF（10mL）溶液中加入30% H₂O₂水溶液（0.18mL）和LiOH·H₂O（36.8mg，1.61mmol）的H₂O（3mL）溶液，0℃搅拌2.5小时；加入饱和Na₂SO₃水溶液和饱和NaHCO₃水溶液，室温搅拌2小时；蒸发除THF，水相用CH₂Cl₂洗涤（两次），1M HCl酸化至pH 3，EtOAc萃取（3次）；合并有机层用盐水洗涤，MgSO₄干燥，过滤浓缩得105mg产物（CAS 190897-47-3）（产率93%）。
• 条件: 0℃，2.5h；
• 收率: 93%；
• 参考文献: Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2018, vol. 66, # 6, p. 637 - 641 路线3：
• 步骤: 将1.30g（5.98mmol）(2S)-3-[(叔丁氧基羰基)氨基]-2-甲基丙酸甲酯溶解于16mL四氢呋喃和4mL蒸馏水，加入0.75g（18.0mmol）氢氧化锂，室温搅拌15小时；减压蒸馏除溶剂，加乙酸乙酯，用1N HCl中和，硫酸镁干燥；蒸馏除溶剂，柱色谱纯化得1.05g产物（产率87%）。将所得化合物溶解于20mL二乙醚中，冷却至-30℃，加入0.82mL（5.90mmol）三乙胺和0.78mL（5.90mmol）氯甲酸异丁酯，搅拌15分钟后，缓慢加入过量重氮甲烷（二乙醚溶液），搅拌2小时；加乙酸和乙酸乙酯，用碳酸钠溶液和水洗涤，有机相干燥后柱色谱纯化得0.31g产物（产率28%）。
• 条件: 20℃，15h；-30℃，15分钟+2h；
• 收率: 87%（第一步），28%（第二步）；
• 参考文献: Patent: WO2008/93960, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26