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1074-61-9 (4-乙烯基苯基)甲醇
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1074-61-9 (4-乙烯基苯基)甲醇
1074-61-9 (4-乙烯基苯基)甲醇
中文名称
(4-乙烯基苯基)甲醇
英文名称
(4-Vinylphenyl)methanol
CAS号
1074-61-9
分子式
C
9
H
10
O
分子量
134.18
更新日期
2026-04-11
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
(4-乙烯基苯基)甲醇
英文名
(4-Vinylphenyl)methanol
CAS号
1074-61-9
分子式
C9H10O
分子量
134.18
中文别名
4-乙烯基苄醇;(4-乙烯基苯基)甲醇;4-乙烯基苯甲醇;对乙烯基苄醇
英文别名
4-Ethenylbenzenemethanol;4-Vinylbenzyl alcohol,stabilized with 0.1% p-tert-butylcatechol;4-vinylbenzyl alcoho;(4-ethenylphenyl)methanol;3-VINYLBENZYL ALCOHOL;P-VINYLBENZYL ALCOHOL;4-VINYLBENZYL ALCOHOL;4-VINYLBENZYL ALCOHOL/ 3-VINYLBENZYL ALCOHOL
物化属性
形态
油状
颜色
无色
储存条件/存储条件
2-8°C,干燥密封
密度
1.0±0.1 g/cm3
折射率
1.590
沸点
247.1±9.0 °C at 760 mmHg
溶解度/溶解性
0.776 mg/ml ; 0.00579 mol/l
精确质量
134.073166
蒸气压/蒸汽压
0.0±0.5 mmHg at 25°C
酸度系数(pKa)
14.38±0.10(Predicted)
闪点
115.4±14.5 °C
化学性质
白色至类白色至淡黄色低熔点固体。
BBB穿透
Yes
CYP1A2抑制
Yes
CYP2C19抑制
No
CYP2C9抑制
No
CYP2D6抑制
No
CYP3A4抑制
No
GI吸收
High
P-gp底物
No
Brenk告警
0.0 alert
Leadlikeness
1.0
PAINS告警
0.0 alert
合成可及性
1.27
Egan规则
0.0
Ghose规则
None
Lipinski规则
0.0
Muegge规则
2.0
Veber规则
0.0
生物利用度评分
0.55
Fraction Csp3
0.11
LogP
1.52
LogP(Consensus)
2.04
LogP(MLOGP)
2.1
LogP(SILICOS-IT)
2.47
LogP(WLOGP)
1.56
LogP(XLOGP3)
1.99
LogP(iLOGP)
2.06
LogS(Ali)
-2.04
LogS(ESOL)
-2.24
LogS(SILICOS-IT)
-2.64
PSA
20.23000
TPSA
20.23 Ų
分子结构
1、 摩尔折射率:43.622、 摩尔体积(cm3/mol):129.13、 等张比容(90.2K):325.74、 表面张力(dyne/cm):40.45、 极化率(10-24cm3):17.29
可旋转键数
2
摩尔折射率
42.66
氢键供体数
1.0
氢键受体数
1.0
皮肤渗透Log Kp
-5.71 cm/s
芳香重原子数
6
重原子数
10
外观性质
无色至淡黄色低熔点固体或油状液体。
安全信息
安全说明
【运输信息】干冰运输。【危险描述】危险性质:非危险化学品。
生产及用途
用途与制备
化学合成
化学合成
合成路线 1(以4-乙烯基苯甲酸为原料)
步骤
: 将4-乙烯基苯甲酸(500 mg,3.37 mmol)溶于Et₂O(25 mL)中,缓慢滴加至0℃的LiAlH₄(758 mg,19.97 mmol)在THF(80 mL)中的悬浮液;反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌1小时。
淬灭与后处理
: 依次缓慢加入水(256 μL)、10 wt% NaOH溶液(512 μL)和水(768 μL)淬灭反应,剧烈搅拌至白色固体形成;过滤后上清液用无水Na₂SO₄干燥,减压浓缩。
纯化
: 所得油状物经硅胶柱色谱法纯化,洗脱剂为己烷:EtOAc(4:1),得到目标产物。
收率
: 62%
参考文献
: [1] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, #50, p.20146-20148;[2] Reactive and Functional Polymers, 2014, vol.81, #1, p.54-60;[3] Patent: WO2015/73882, 2015, A1(Page/Page column 10-11)
合成路线 2(醛与Hantzsch酯还原)
原料
: 醛(0.25 mmol)、Hantzsch酯1(95 mg,0.38 mmol)、三[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼烷(8.1 mg,12.5 μmol)
溶剂
: 1,4-二恶烷(1 mL)
条件
: 25℃(或100℃)搅拌12小时(手套箱中操作)
分析
: 加入内标物(联苯基均三甲苯)后过滤,通过气相色谱分析。
收率
: 66%
参考文献
: [1] Chemistry - A European Journal, 2013, vol.19, #29, p.9452-9456;[2] Synlett, 2015, vol.26, #14, p.2037-2041;[3] Green Chemistry, 2009, vol.11, #9, p.1313-1316