57591-61-4 D-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，存储类别:11 - 可燃固体

化学合成；生命科学

医药

路线1：

• 原料：(R)-4-羟基苯基甘氨酸（5.00g，29.91mmol）、亚硫酰氯（1.5mL，33.0mmol）、无水甲醇（25mL）、乙醚（15mL）
• 步骤：在-15℃和氮气保护下，将亚硫酰氯滴加到(R)-4-羟基苯基甘氨酸的无水甲醇悬浮液中，搅拌；反应混合物升温至室温并搅拌过夜，随后回流30分钟；减压浓缩去除溶剂，得到灰白色固体；将固体在乙醚中搅拌、过滤、洗涤并干燥，得到白色固体
• 条件：-15℃；氮气氛围；回流
• 收率：100%
• 表征：熔点189-191℃；[α]20D = -120.9（c 1, 1M HCl）；红外光谱（KBr）νmax/cm-1：3339（宽峰，OH），1740（C=O），1595（芳环）；1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ：3.68（3H，s，OCH3），5.11（1H，s，CH），6.80（2H，d，J=8.5 Hz，芳环H），7.25（2H，d，J=8.5 Hz，芳环H），8.70（3H，宽峰，NH3+），9.86（1H，s，OH）
• 参考文献：[1] Tetrahedron Asymmetry, 2013, vol.24, #20, p.1265-1275；[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol.145, p.649-660；[3] Synthesis, 2012, vol.44, #6, p.875-880；[4] Croatica Chemica Acta, 2003, vol.76, #1, p.23-36；[5] Heterocycles, 2009, vol.78, #6, p.1477-1483；[6] Angewandte Chemie - International Edition, 2002, vol.41, #12, p.2194-2197；[7] Tetrahedron, 2002, vol.58, #32, p.6285-6304；[8] Synthetic Communications, 2003, vol.33, #16, p.2907-2916；[9] Patent: US2007/134729, 2007, A1；[10] Patent: WO2018/138739, 2018, A1 路线2：
• 原料：(R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酸、甲醇、亚硫酰氯、乙醚
• 步骤：在氮气保护和-15℃条件下，将亚硫酰氯缓慢滴加到(R)-4-羟基苯基甘氨酸的无水甲醇悬浮液中，搅拌；反应混合物升温至室温并搅拌过夜，随后回流30分钟；减压浓缩去除溶剂，得到灰白色固体；将固体在乙醚中搅拌、过滤、洗涤并干燥，得到白色固体
• 条件：-15℃；氮气氛围；回流
• 收率：100%
• 表征：熔点189-191℃；[α]20D = -120.9（c 1, 1M HCl）；红外光谱（KBr）νmax/cm-1：3339（宽峰，OH），1740（C=O），1595（芳环）；1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ：3.68（3H，s，OCH3），5.11（1H，s，CH），6.80（2H，d，J=8.5 Hz，芳环H），7.25（2H，d，J=8.5 Hz，芳环H），8.70（3H，宽峰，NH3+），9.86（1H，s，OH）
• 参考文献：[1] Arkivoc, 2011, vol.2011, #9, p.429-438；[2] Polymer, 2011, vol.52, #16, p.3570-3579