化学合成；作为重要医药中间体用于制备相关药物。
医药中间体
合成路线 1（1. 合成：54408-50-3）
产率：未提供
合成条件：未提供
实验步骤：未提供
参考文献：
- [1] Monatshefte fuer Chemie, 1988, vol. 119, p. 761 - 780 [2] Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 4, p. 237 - 249 [3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 24, p. 6366 - 6369 [4] Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 246 [5] Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1703 [6] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1981, vol. 29, # 6, p. 1615 - 1623 [7] Patent: WO2006/50998, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 28
合成路线 2（2. 合成：54408-50-3）
产率：未提供
合成条件：未提供
实验步骤：未提供
参考文献：
- [1] Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1703
合成路线 3（3. 合成：54408-50-3）
产率：未提供
合成条件：未提供
实验步骤：未提供
参考文献：
- [1] Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1703
工业合成路线（现有技术）
路线：以苯胺为原料，经以下步骤合成：
- 第一步：8-氯-2-甲基喹啉盐酸盐的制备：1L反应瓶中加入50g邻氯苯胺，130.5g正丁醇，120g浓盐酸，96.3g四氯苯醌，机械搅拌，油浴加热至90-95℃；将33g巴豆醛与33g正丁醇混合均匀，滴加到反应瓶中，滴完后加热回流1h。降温至80℃，分批加入53.4g氯化锌固体，再加入240g异丙醚，回流1h。取样分析，反应完毕。冷却至0℃，保温搅拌1h，过滤，收集固体产品83.1克。HPLC检测纯度≥99％，收率为99％(按邻氯苯胺计)。
- 第二步：8-氯-5-硝基-2-甲基喹啉的制备：1L反应瓶中加入558g浓硫酸，159.4g8-氯-2-甲基喹啉盐酸盐，控温35-45℃，滴加99g发烟硝酸(质量浓度95％)，加完后，搅拌反应1h。将反应液倒入冰水中，用氢氧化钠溶液调pH至9-10，过滤，收集固体，烘干得产品164.1g。HPLC检测纯度≥98％，收率为99％(按8-氯-2-甲基喹啉盐酸盐计)。
- 第三步：5-氨基-2-甲基喹啉的制备：1L反应瓶中加入87g 8-氯-5-硝基-2-甲基喹啉，420g 95％乙醇，机械搅拌，再加入87.5g还原铁粉，加热回流。滴加5.5g浓盐酸，加完回流反应15h，TLC跟踪。无原料，趁热过滤，滤饼用少量95％乙醇洗涤，滤液转入1L单口瓶中，加入3.8g 5％钯碳，氢气置换后。然后在1个大气压下，加热至60-70℃反应48小时，取样HPLC跟踪。反应完毕，往反应混合物中加入100g水，加热溶清，过滤除去钯碳，滤液浓缩至干得到固体，用水溶解，氢氧化钠溶液调pH至9-10，过滤，收集固体，烘干得到产品。HPLC检测纯度≥98％，收率：67％。
