160129-45-3 7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2933998090。

7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮主要用于化学合成；其熔点为103-104℃，沸点356.5±41.0℃，密度1.2，在三氯甲烷和甲醇中有一定溶解性，水中溶解性较差，可通过硫酸水解对甲苯磺酰基保护的前体，经中和、萃取、干燥、重结晶等步骤制备，收率89%，物理性质及光谱数据明确。

化学合成

路线1：

• 步骤: 将7-氯-对甲苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并-吖庚因-5-酮（5g）加入到90%（w/w）硫酸（50ml）中，在0-100℃搅拌2.5小时；反应完成后，将混合物倒入冷水（50mL）中，通过缓慢加入氢氧化钠（75g）水溶液中和，控制放热反应；冷却至25℃后，用甲苯（50mL）萃取，分离有机层，用水（25ml×2）洗涤，无水硫酸钠干燥；滤液减压浓缩得淡黄色晶体，与甲苯共沸脱水后，从甲醇/水（7:3）重结晶得淡黄色针状晶体。
• 条件: 0-100℃搅拌2.5小时；氢氧化钠中和；甲苯萃取；减压浓缩；甲苯共沸脱水；甲醇/水重结晶。
• 收率: 89%（2.5g）。
• 参考文献: [1] Patent: WO2007/26971, 2007, A2. [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999, vol.7, #8, p.1743-1754. [3] Tetrahedron Asymmetry, 2010, vol.21, #19, p.2390-2393.

路线2：

• 步骤: 将7-氯-4-乙氧基羰基-5-氧代-N-甲苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂（455g）加入到80%硫酸水溶液（2275ml）中，加热至75℃保持2小时；冷却至室温后倒入冰水中，用氢氧化钠溶液（2575ml）调节pH至7.5-8.0，过滤收集固体并干燥。
• 条件: 75℃反应2小时；氢氧化钠中和；过滤干燥。
• 收率: 160g。
• 参考文献: [1] Patent: WO2012/46244, 2012, A1. [2] Patent: US2013/190490, 2013, A1.